I4386

Iodessigsäure

≥98.0% (T)

• Synonym(e): 2-Iodoacetic acid
• Lineare Formel: ICH₂CO₂H
• CAS-Nummer: 64-69-7
• Molekulargewicht: 185.95
• Beilstein: 1739079
• EG-Nummer: 200-590-1
• MDL-Nummer: MFCD00002685
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24896056
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.0% (T)
• Form: powder or flakes
• Farbe: white to yellow
• mp (Schmelzpunkt): 77-79 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: soluble, clear to hazy
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(=O)CI
• InChI: 1S/C2H3IO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
• InChIKey: JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Iodessigsäure wurde als Alkylierungsmittel für den Antikörper AR37, Serumproteine und Erdbeerproteomproben aus verschiedenen Stadien der reifenden Frucht eingesetzt.

Reagens für die Modifikation von Cysteinrückständen in Proteinen.

Biochem./physiol. Wirkung

Iodessigsäure (IAA – iodoacetic acid) blockiert die Thiolgruppe von Cystein. IAA hemmt Glyceraldehyd-3-phosphatdehydrogenase (G3PDH) durch eine Wechselwirkung mit der Sulfhydrylgruppe des Cysteins des aktiven Zentrums. IAA hemmt das Fortschreiten von solidem Ehrlich-Karzinom. IAA ist eines der iodierten Desinfektionsnebenprodukte in Trinkwasser. Es ist zytotoxisch gegenüber Säugetierzellen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H314
• P-Sätze: P260 - P280 - P301 + P310 + P330 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges