I0800000

Isotretinoin

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

• Synonym(e): 13-cis-Retinolsäure, Isotretinoin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 4759-48-2
• Molekulargewicht: 300.44
• MDL-Nummer: MFCD00079542
• UNSPSC-Code: 41116107
• PubChem Substanz-ID: 329815327
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualität: pharmaceutical primary standard
• Agentur: EP
• API-Familie: isotretinoin
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: EDQM
• Methode(n): gas chromatography (GC): suitable; liquid chromatography (LC): suitable
• mp (Schmelzpunkt): 172-175 °C (lit.)
• Anwendung(en): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• SMILES String: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChIKey: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

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Isotretinoin, a vital isomer of vitamin A, is implicated in the treatment of severe recalcitrant nodular acne disorder. It is the only drug known to operate against the major pathogenic factors of acne. It serves to diminish the sebaceous gland activity, thereby resulting in the correction of keratinization defect.

Anwendung

Isotretinoin may be used as an EP reference standard for the determination of the analyte in pharmaceutical formulations by various chromatography techniques.

Biochem./physiol. Wirkung

13-cisRetinsäure (RA) hat entzündungshemmende und anti-Tumor-Wirkung. Die Wirkung von RA wird durch RAR-β und RAR-α-Rezeptoren vermittelt. RA vermindert iNOS Expression und Aktivität in Zytokin-stimulierten murinen Mesangiumzellen. Es induziert veränderte Membranpermeabilität der Mitochondrien, beobachtet als Schwellungen und durch Abnahme des Membranpotentials und stimuliert die Freisetzung von Cytochrom C, was Mechanismen über den Apoptoseweg impliziert. Diese Wirkungen werden durch EGTA und Cyclosporin A umgekehrt. RA erhöht auch MMP-1-Protein-Expression, teilweise über erhöhte Transkription.

Verpackung

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Sonstige Hinweise

Kann Verkaufsbeschränkungen unterliegen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H319,H335,H360FD
• P-Sätze: P202 - P261 - P264 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable