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Merck

29140

Sigma-Aldrich

Cyclohexanon

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

Synonym(e):

pimelic ketone

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H10(=O)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
98.14
Beilstein:
385735
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Dampfdichte

3.4 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

3.4 mmHg ( 20 °C)

Qualität

puriss. p.a.

Assay

≥99.5% (GC)

Selbstzündungstemp.

788 °F

Expl.-Gr.

1.1 %, 100 °F
9.4 %

Verunreinigungen

≤0.5% water

Abdampfrückstand

≤0.05%

Brechungsindex

n20/D 1.450 (lit.)
n20/D 1.450

bp

155 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−47 °C (lit.)

Dichte

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Kationenspuren

Al: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤0.1 mg/kg
Bi: ≤0.1 mg/kg
Ca: ≤0.5 mg/kg
Cd: ≤0.05 mg/kg
Co: ≤0.02 mg/kg
Cr: ≤0.02 mg/kg
Cu: ≤0.02 mg/kg
Fe: ≤0.1 mg/kg
K: ≤0.5 mg/kg
Li: ≤0.1 mg/kg
Mg: ≤0.1 mg/kg
Mn: ≤0.02 mg/kg
Mo: ≤0.1 mg/kg
Na: ≤0.5 mg/kg
Ni: ≤0.02 mg/kg
Pb: ≤0.1 mg/kg
Sr: ≤0.1 mg/kg
Zn: ≤0.1 mg/kg

SMILES String

O=C1CCCCC1

InChI

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

InChIKey

JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Cyclohexanon ist ein zyklisches Keton, das vorwiegend als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nylon eingesetzt wird.

Anwendung

Cyclohexanon kann in Gegenwart von Katalysatoren auf Pyrrolidin-Harnstoff-Basis eine asymmetrische Michael-Addition mit Aryl- und Alkyl-Nitroolefinen durchlaufen, um die entsprechenden Addukte zu bilden. Es kann auch bei der Synthese von einer Vielzahl von Verbindungen wie Adipinsäure, 2-(Hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanon, 2-Allylcyclohexan-1-on, tetrasubstituierten Propargylaminen und N-Cyclohexyl-Benzylamin-Derivaten verwendet werden.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

111.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

44 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Pyrrolidine- thiourea as a bifunctional organocatalyst: highly enantioselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins
Cao CL, et al
Organic Letters, 8(14), 2901-2904 (2006)
(S)-(-)-2-allylcyclohexanone
Braun M, et al
Organic Syntheses, 86, 47-47 (2009)
Synthesis, characterization, and application of silica supported ionic liquid as catalyst for reductive amination of cyclohexanone with formic acid and triethyl amine as hydrogen source.
Tamboli AH, et al.
Chinese Journal of Catalysis, 36 (2015)
Conversion of Cyclohexanone to Adipic Acid Catalyzed by Heteropoly Compounds.
Lesbani A, et al.
Indonesian Journal of Chemistry, 15(1), 64-69 (2015)
194. A synthesis of vitamin a from cyclohexanone.
Attenburrow J, et al.
Journal of the Chemical Society, 1094-1111 (1952)

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