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Merck

03505

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromethan

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

EDB, Ethylenbromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
BrCH2CH2Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
187.86
Beilstein:
605266
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

~6.5 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

11.7 mmHg ( 25 °C)

Qualität

purum

Assay

≥98.0% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.539

bp

131-132 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

8-11 °C (lit.)

Dichte

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

bromo

SMILES String

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

InChIKey

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,2-Dibromoethane (EDB) is a water-soluble dihaloalkane that was widely used as a soil and grain fumigant. This led to the contamination of soil, surface, and groundwater with residual EDB. As it is a potent carcinogen and mutagen, many studies have been conducted to identify chemical reactions for its degradation in the environment.

Anwendung

1,2-Dibromoethane can be used:
  • To generate vinyl bromide in situ, which can undergo a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl boronic acids to form functionalized styrene derivatives.
  • As a brominating agent of tertiary carbanions in sterically hindered molecules.
  • As a building block to synthesize 2-arylsulfonyl hydrazones, (±)-horsfiline and 7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [1,4] benzoxazine-6-carboxylic acids.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Determination of 1, 2-dibromoethane (EDB) in field soils: Implications for volatile organic compounds
Sawhney BL, et al.
Journal of Environmental Quality, 17(1), 149-152 (1988)
Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de][1,4] benzoxazine-6-carboxylic acids
Hayakawa I, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 32(12), 4907-4913 (1984)
Persistence of 1, 2-dibromoethane in soils: entrapment in intraparticle micropores
Steinberg SM, et al.
Environmental Science & Technology, 21(12), 1201-1208 (1987)
Genotoxic effects of 1, 2-dibromoethane and 1, 2-dichloroethane
Rannug ULF
Mutation Research. Reviews in Mutation Research, 76(3), 269-295 (1980)
Efficient Synthesis of (?)-Horsfiline through the MgI2-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of a Spiro [cyclopropane-1,3′-indol]-2′-one
Fischer C, et al.
Helvetica Chimica Acta, 83(6), 1175-1181 (2000)

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