530070

Pristimerin

A cell-permeable plant dienone-phenolic triterpenoid, naturally isolated from tripterygium wilfordii.

• Synonym(e): Pristimerin, Monoacylglycerol-Lipase-Inhibitor II, Proteasom-Inhibitor XV, NF-κB-Aktivierungshemmer IX, MAGL-Inhibitor II
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₄₀O₄
• CAS-Nummer: 1258-84-0
• Molekulargewicht: 464.64
• MDL-Nummer: MFCD01711331
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: red
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; ethanol: 2.5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C30H40O4/c1-18-19-8-9-22-28(4,20(19)16-21(31)24(18)32)13-15-30(6)23-17-27(3,25(33)34-7)11-10-26(23,2)12-14-29(22,30)5/h8-9,16,23,32H,10-15,17H2,1-7H3/t23-,26-,27-,28+,29-,30+/m1/s1
• InChIKey: JFACETXYABVHFD-WXPPGMDDSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables pflanzliches Triterpenoid mit Dienon-Phenol-Umlagerung, natürlich isoliert aus Tripterygium wilfordii, mit berichteter Antikrebs-Wirkung sowohl in vitro (IC₅₀ ≤; 610 nM in den Zelllinien A549, K562, KBM5, MCF-7, MDA-MB-231 und HepG2 sowie in Primärkulturen humaner Leukämiezellen) als auch in vivo bei Mäusen (1 bis 2,5 mg/kg/Tag subkutan), darunter auch bei Imatinib/STI571-resistenten Krebszellen mit der Bcr-Abl-Mutation T315I. Diese Wirkung geht höchstwahrscheinlich auf seine hemmenden Aktivitäten gegenüber der Chymotrypsin-Untereinheit des Proteasoms (IC₅₀ = 2,2 bzw. 3,0 µ;M gegenüber aufgereinigtem 20S-Proteasom vom Kaninchen bzw. 26S-Proteasom vom Menschen) und auf die Aktivierung des zellulären NF-κ;B-Signalwegs/IKK zurück. Hemmt Berichten zufolge außerdem reversibel und hochpotent die Aktivität von Monoacylglycerin-Lipase (MGL), dem Enzym, das den Cannabinoid-Rezeptor-Liganden 2-Arachidonoyl-sn-glycerin (2-AG) hydrolysiert und deaktiviert (IC₅₀ = 93 nM).

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Lu, Z., et al. 2010. Mol. Cancer9, 112.
King, A.R., et al. 2009. Chem. Biol.16, 1045.
Tiedemann, R.E., et al. 2009. Blood113, 4027.
Yang, H., et al. 2008. J. Cell. Biochem.103, 234.
Wu, C.C., et al. 2005. Mol. Cancer Ther.4, 1277.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable