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MK-886

A cell-permeable, orally active NSAID that blocks cellular Cox pathway PGE2 production by inhibiting COX-1 and mPGES-1, but not COX-2, activity, as well as suppresses cellular 5-LO pathway activation by inhibiting FLAP, rather than 5-LO, activity.

• Synonym(e): MK-886
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₃₃ClNO₂S · Na
• CAS-Nummer: 118414-82-7
• Molekulargewicht: 494.06
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: solid
• Wirksamkeit: 102 nM IC₅₀
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 25 mg/mL; ethanol: 25 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 10-30°C
• InChI: 1S/C27H34ClNO2S/c1-6-7-14-32-25-22-15-20(18(2)3)10-13-23(22)29(17-19-8-11-21(28)12-9-19)24(25)16-27(4,5)26(30)31/h8-13,15,18H,6-7,14,16-17H2,1-5H3,(H,30,31)
• InChIKey: VFMGWQLOCZBFCK-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables, oral aktives NSAID (nichtsteroidales Antiphlogistikum), das die durch den Cox-Signalweg vermittelte zelluläre Produktion von PGE2 (Prostaglandin E₂) blockiert, indem es die Aktivität von COX-1 und mPGES-1 (mikrosomale PGE₂-Synthase-1), jedoch nicht die von COX-2 hemmt (IC₅₀ = 8, 2 bzw. 58 M), und das die Aktivierung des zellulären 5-LO-Signalwegs (5-Lypoxygenase; Katalog-Nr. <;A href="https://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-437996" target="_blank">;437996<;/A>;) unterdrückt, indem es die Aktivität von FLAP (5-LO-aktivierendes Protein), jedoch nicht die von 5-LO hemmt (<; 10 % durch 1 M MK-886). Im Gegensatz zu NSAIDs (nichtsteroidalen Entzündungshemmern), die nur auf den COX-Signalweg abzielen, verursacht MK-886 keine gastrointestinalen Schäden, wenn es in vivo angewendet wird.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Leukotrien-Biosynthese

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Koeberle, A., et al. 2009. Eur. J. Pharmacol.608, 84.
Koeberle, A., et al. 2008. J. Pharmacol. Exp. Ther.326, 975.
Fisher, L., et al. 2007. Br. J. Pharmacol.152, 471.
Ford-Hutchinson, A.W., et al. 1993. Can. J. Physiol. Pharmacol. 71, 806.
Ford-Hutchinson, A.W. 1991. Trends Pharmacol.12, 68.
Dixon, R.A., et al. 1990. Nature 343, 282.
Rouzer, C.A., et al. 1990. J. Biol. Chem.265, 1436.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable