U6753

Ursolsäure

≥90%

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-12-ursen-28-säure
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₄₈O₃
• CAS-Nummer: 77-52-1
• Molekulargewicht: 456.70
• Beilstein: 2228563
• EG-Nummer: 201-034-0
• MDL-Nummer: MFCD00009621
• UNSPSC-Code: 12352002
• PubChem Substanz-ID: 57654721
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: ≥90%
• mp (Schmelzpunkt): 292 °C (dec.) (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@@]12CC[C@]3(C)[C@]([H])(CC=C4[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@@]5(CC[C@@]34C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C
• InChI: 1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
• InChIKey: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
• Angaben zum Gen: mouse ... Ifng(15978) , Nos2(18126)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ursolsäure (UA) ist eine pentacyclische Hydroxyl-Triterpenoidsäure (HPTA) mit antibakterieller, antikarzinogener, antioxidativer und antiinflammatorischer Wirkung. Sie kann auch eine Neuroregeneration nach Verletzungen der peripheren Nerven unterstützen. UA kann durch Aktivierung des GABAergic-Neurotransmittersystems die Schlafdauer verlängern. [GABA= γ-Aminobuttersäure]

Anwendung

Ursolsäure kann als Ausgangsmaterial zur Synthetisierung von Ethoxycarbonylmethyl-Ursolat (ECU) mittels einer Reaktion mit Ethylchloracetat verwendet werden. ECU wird außerdem als wichtiges Zwischenprodukt bei der Gesamtsynthese der biologisch bedeutenden Verbindung 3-Acetyl-2-[(un)substituiertes Phenyl]-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-5-Me 3-O-acetylursolat verwendet. Ursolsäure eignet sich auch zur Herstellung von neuartigen heterocyclischen Derivaten für diverse Aktivitätsstudien.

Biochem./physiol. Wirkung

Triterpenoid ist in vielen verschiedenen Obstsorten, auch in Äpfeln, zu finden. Herzschutzmittel und Anti-Tumor-Wirkstoff. Seine Eignung als potenzielles Therapeutikum für die Alzheimer-Krankheit infolge seiner hemmenden Wirkung auf die Interaktionen zwischen Amyloid-β und dem CD36-Rezeptor wird derzeit untersucht.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 580.5 °F
• Flammpunkt (°C): 304.7 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)