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Diphenyleniodoniumchlorid

A cell-permeable, irreversible inhibitor of endothelial nitric oxide synthase (eNOS).

• Synonym(e): Diphenyleniodoniumchlorid, DPI
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₈ClI
• CAS-Nummer: 4673-26-1
• Molekulargewicht: 314.55
• MDL-Nummer: MFCD00214165
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: crystalline solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C12H8I.ClH/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11;/h1-8H;1H/q+1;/p-1
• InChIKey: FCFZKAVCDNTYID-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler, nicht reversibler Inhibitor der Endothel-Stickstoffmonoxid-Synthase (eNOS). Hemmt bewiesenermaßen die Acetylcholin-induzierte Entspannung vorangespannter Ratten-Brustschlagaderringe (IC₅₀ = 180 nM). Hemmt zudem iNOS in Makrophagen (IC₅₀ = 50 nM). Blockiert K⁺- und Ca²⁺-Ströme in arteriellen glatten Muskelzellen. Inhibitor der mitochondrialen NADPH-Ubichinon-Oxido-Reduktase.

Ein zellpermeabler, nicht reversibler Inhibitor der Endothel-Stickstoffmonoxid-Synthase. Hemmt iNOS in Makrophagen (IC₅₀ = 5 nM). Hemmt bewiesenermaßen die Acetylcholin-induzierte Entspannung vorangespannter Ratten-Brustschlagaderringe (IC₅₀ = 180 nM). Blockiert K⁺- und Ca²⁺-Ströme in arteriellen glatten Muskelzellen. Inhibitor der mitochondrialen NADH-Ubichinon-Oxidoreduktase. Hemmt andere NADH-nutzende Flavoproteine wie NADPH-Oxidase in menschlichen Neutrophilen und Makrophagen. Verursacht blutdrucksteigernde und tachykarde Wirkungen über indirekte Aktivierung des sympathischen Nervensystems.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
eNOS

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 180 nM gegen Endothel-Stickstoffmonoxid-Synthase (eNOS)

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Angaben zur Herstellung

Für vollständige Löslichkeit ist ein leichtes Aufwärmen erforderlich.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Wang, Y.X., et al. 1995. Br. J. Pharmacol.114, 194.
Majander, A., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 21037.
Weir, E.K., et al. 1994. J. Appl. Physiol. 76, 2611.
Wang, Y.X., et al. 1993. Br. J. Pharmacol.110, 1232.
Wang, Y.X., and Pang, C.C. 1993. Br. J. Pharmacol.109, 1186.
Stuehr, D.J., et al. 1991. FASEB J.5, 98.
Handcock, J.T., and Jones, O.T.G. 1987. Biochem. J.242, 103.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable