700113P

7α-Hydroxycholestenon

Avanti Research^™ - A Croda Brand

• Synonym(e): C4; α-HC; α-HC; 7HCO; 7 α-3ox-C; 111107
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₄O₂
• CAS-Nummer: 3862-25-7
• Molekulargewicht: 400.64
• UNSPSC-Code: 12352211
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Beschreibung: 7α-hydroxy-4-cholesten-3-one
• Assay: >99% (TLC)
• Form: powder
• Verpackung: pkg of 1 × 1 mg (700113P-1mg); pkg of 1 × 10 mg (700113P-10mg)
• Hersteller/Markenname: Avanti Research^™ - A Croda Brand
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h15,17-18,21-25,29H,6-14,16H2,1-5H3/t18-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1
• InChIKey: IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

7α-Hydroxy-4-Cholesten-3-one ist ein Zwischenprodukt der biochemischen Synthese von Gallensäuren aus Cholesterin. Sein Vorläufer, 7α-Hydroxycholesterin, wird mittels hepatischer Cholesterin-7α-Hydroxylase (CYP7A1) aus Cholesterin hergestellt.[1] Die Metabolisierung erfolgt durch das Enzym 7α-Hydroxycholest-4-en-3-one 12α-Hydroxylase in 7α,12α-Dihydroxycholest-4-en-3-one und dann in Cholsäure, der wichtigen primären Gallensäure beim Menschen. Es kann aber auch in 5β-Cholestan-3α,7α-diol und dann in Chenodesoxycholsäure umgewandelt werden, der anderen wichtigen primären Gallensäure beim Menschen. Konzentrationen von 7α-Hydroxy-4-Cholesten-3-one im Serum geben Aufschluss über die Aktivität des Synthesewegs der Gallensäure. Die Serumwerte für 7α-Hydroxy-4-Cholesten-3-one schwanken im Verlaufe des Tages aufgrund des Tagesrhythmus der Syntheseraten der Gallensäuren.[2] Erhöhte Werte treten bei Patienten mit Gallensäurenmalabsorption auf und können nützlich bei der Diagnose von Erkrankungen sein. So sind beispielsweise hohe Werte mit einer geringen SeHCAT-Retention assoziiert.[3] Erhöhte Konzentrationen von 7α-Hydroxy-4-Cholesten-3-one im Serum spiegeln den durch eine Gallensäuremalabsorption bedingten Gallensäurenmangel wider oder sind auf eine erhöhte Synthese zurückzuführen, wie sie bei einer primären Gallensäurendiarrhoe auftritt, die mit einem beeinträchtigten negativen Feedback von CYP7A1 durch FGF19 assoziiert sind.[4]

Anwendung

• Rolle als Mediator im Cholesterinstoffwechsel: 7α-Hydroxycholestenon scheint im Zusammenhang mit Oxysterolen als Cholesterinmetaboliten, die als bedeutende Mediatoren in biologischen Systemen wirken, eine besondere Rolle zu spielen, was seine Bedeutung für den Cholesterinstoffwechsel und seine potenziellen pharmazeutischen Implikationen unterstreicht (Mutemberezi et al., 2016).

Verpackung

5-ml-Braunglasflasche mit Schraubkappe (700113P - 10 mg)

5-ml-Braunglasflasche mit Schraubkappe (700113P - 1 mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable