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Merck

D186252

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylsulfamoylchlorid

99%

Synonym(e):

Dimethylamidosulfonyl chloride, Dimethylaminosulfonyl chloride, Dimethylsulphamoyl chloride, N,N-Dimethylamidosulfonyl chloride, N,N-Dimethylaminosulfonyl chloride, N,N-Dimethylsulfamoyl chloride, N,N-Dimethylsulfamyl chloride

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2NSO2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
143.59
Beilstein:
741979
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.452 (lit.)

bp

114 °C/75 mmHg (lit.)

Dichte

1.337 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CN(C)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C2H6ClNO2S/c1-4(2)7(3,5)6/h1-2H3

InChIKey

JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Applications of N,N -dimethylsulfamoyl chloride are:
  • It is widely used in the synthesis of a medicinally important class of compounds, sulfonamides.
  • It is used in the synthesis of aminotetralin derived sulfamides as anticancer agents and acetylcholinesterase inhibitors.
  • It can also be used in the esterification/amidation between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols/amines, as in the synthesis of coumaperine.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

149.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

65 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Ozgeris B, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 24(10), 2318-2329 (2016)
Novel and efficient method for esterification, amidation between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols, and amines utilizing Me2NSO2Cl and N, N-dimethylamines; its application to the synthesis of coumaperine, a natural chemopreventive dieneamide.
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Tetrahedron, 59(28), 5337-5345 (2003)
Catalytic arylation of sulfamoyl chlorides: A practical synthesis of sulfonamides.
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Synlett, 2002(11), 1928-1930 (2002)

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