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Merck

ALD00422

Sigma-Aldrich

2-Formylphenyl sulfofluoridate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H5FO4S
Molekulargewicht:
204.18
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Beschreibung

Fp: >230°F

Qualitätsniveau

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.5086

Dichte

1.4545 g/mL at 25 °C

SMILES String

O=S(OC1=C(C=O)C=CC=C1)(F)=O

InChI

1S/C7H5FO4S/c8-13(10,11)12-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

InChIKey

SUOCJDDQQKVIKZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Formylphenyl sulfofluoridate is an aryl fluorosulfate. It can be synthesized from the reaction between phenol and sulfuryl fluoride in the presence of triethylamine. It undergoes Sonogashira coupling reaction with phenyl acetylene.

Anwendung

The following aryl fluorosulfate can be utilized as a cross-coupling partner in Suzuki-Miyaura reactions. The standard reaction conditions for these palladium-catalyzed C-C bond formations are ligand-free and can be performed in water, at room temperature and are not air sensitive.

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

No data available

Flammpunkt (°C)

No data available


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Qiaobin Liang et al.
Organic letters, 17(8), 1942-1945 (2015-04-10)
Aryl fluorosulfates were prepared by a simple method and employed as coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction. The cross-coupling reactions were performed in water under air at room temperature without ligands or additives such as surfactants or phase-transfer reagents and

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