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Sulfo-SANPAH (Sulfosuccinimidyl-6-(4′-azido-2′-nitrophenylamino)hexanoat)

• Synonym(e): (sulfosuccinimidyl 6-(4′-azido-2′-nitrophenylamino)hexanoate), 1-[[6-[(4-azido-2-nitrophenyl)amino]-1-oxohexyl]oxy]-2,5-dioxo-3-pyrrolidinesulfonic acid monosodium salt, Sulfo-SANPAH
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₇O₉N₆NaS
• Molekulargewicht: 492.40
• UNSPSC-Code: 12352102
• PubChem Substanz-ID: 329768797
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: powder
• Qualitätsniveau: 100
• Mol-Gew.: 492.4
• Eignung der Reaktion: reagent type: cross-linking reagent
• Lagerbedingungen: desiccated
• Löslichkeit: water: soluble
• Funktionelle Gruppe: azide
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C1CC(S(=O)([O-])=O)C(N1OC(CCCCCNC2=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C2[N+]([O-])=O)=O)=O.[Na+]
• InChI: 1S/C16H18N6O9S.Na/c17-20-19-10-5-6-11(12(8-10)22(26)27)18-7-3-1-2-4-15(24)31-21-14(23)9-13(16(21)25)32(28,29)30;/h5-6,8,13,18H,1-4,7,9H2,(H,28,29,30);/q;+1/p-1
• InChIKey: XXUXLXCHYVHAOD-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

ANB-NOS und Sulfo-SANPAH sind heterobifunktionelle Vernetzer, die einen aminreaktiven N-Hydroxysuccinimid-Ester (NHS-Ester) und ein photoaktivierbares Nitrophenylazid enthalten. NHS-Ester reagieren effizient mit primären Aminogruppen (-NH2) in Puffern mit einem pH-Wert von 7–9 und bilden stabile Amidbindungen. Bei der Bestrahlung mit UV-Licht bilden Nitrophenylazide eine Nitrengruppe, die Additionsreaktionen mit Doppelbindungen, die Einfügung in C-H- und N-H-Stellen oder eine anschließende Ringerweiterung zur Reaktion mit einem Nukleophil (z. B. primären Aminen) einleiten kann.

Anwendung

• Dynamic Control of Cell Adhesion on a Stiffness-Tunable Substrate for Analyzing the Mechanobiology of Collective Cell Migration: This study uses Sulfo-SANPAH for photochemical cross-linking in cell adhesion research (Kamimura et al., 2017).


• Evaluation of L929 fibroblast attachment and proliferation on ArgGlyAspSer (RGDS) immobilized chitosan: This paper investigates the use of Sulfo-SANPAH to enhance fibroblast attachment on chitosan substrates (Karakecili et al., 2016).

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Reaktive Gruppen: Sulfo-NHS-Ester und Nitrophenylazid
• Reaktiv gegenüber: Aminogruppen und beliebigen Nukleophilen
• Nicht spaltbar
• N-Sulfosuccinimidyl-6-(4′-azido-2′-nitrophenylamino)-hexanoat
• Eine optimale Photolyse erfolgt bei 320–350 nm; minimiert die Schädigung von Biomolekülen durch Bestrahlung
• Wasserlöslich; nicht spaltbar

Vorsicht

Dieses Produkt ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit. Das Fläschchen ist in einem wiederverschließbaren Beutel mit einem Trockenmittel verpackt, um den Kontakt mit Feuchtigkeit zu reduzieren. Nach der Kühllagerung ist das Fläschchen vor dem Öffnen auf Raumtemperatur zu erwärmen, um die Kondensation im Inneren des Fläschchens zu verringern. Es sollten stets frische Lösungen hergestellt werden. Die Aufbewahrung von Stammlösungen wird nicht empfohlen. Das Fläschchen nach Gebrauch wieder in den verschließbaren Beutel legen. Beutel verschließen und Produkt bei der empfohlenen Temperatur lagern.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable