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Dibenzocyclooctin-Amin

for Copper-free Click Chemistry

• Synonym(e): DBCO-Amin, DBCO-NH₂
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₁₆N₂O
• CAS-Nummer: 1255942-06-3
• Molekulargewicht: 276.33
• MDL-Nummer: MFCD22380759
• UNSPSC-Code: 12352116
• PubChem Substanz-ID: 329766557
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥94.5 %
• Form: solid
• Eignung der Reaktion: reaction type: click chemistry; reagent type: linker
• mp (Schmelzpunkt): 86-96 °C
• Funktionelle Gruppe: amine
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: NCCC(N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3)=O
• InChI: 1S/C18H16N2O/c19-12-11-18(21)20-13-16-7-2-1-5-14(16)9-10-15-6-3-4-8-17(15)20/h1-8H,11-13,19H2
• InChIKey: OCCYFTDHSHTFER-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dibenzocyclooctinamin (DBCO-NH2) ist ein heterobifunktionaler Linker mit einem DBCO-Anteil, der häufig für die ortsspezifische Funktionalisierung von Nanobodies verwendet wird und das Hinzufügen reaktiver DBCO-Gruppen für nachfolgende Klick-Chemie-Reaktionen ermöglicht.

Anwendung

Dibenzocyclooctinamin kann verwendet werden als:

• Linker zur Verknüpfung Azid-enthaltender funktionaler Gruppen. Es erleichtert die Bildung von Verknüpfungen mittels spannungsvermittelten Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen (SPAAC)
• Reagenz bei der Synthese von N-heterozyklischen Carbenmetallthiolaten. Es funktionalisiert die Metallkomplexe und erhöht ihre Reaktivität bei den spannungsvermittelten Azid–Alkin-Cycloadditionsreaktionen (SPAAC)
• Amin-funktionalisiertes Cyclooctin-Derivat. Cyclooctine sind nützlich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen. Dieses Dibenzocyclooctin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable