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2-Methacryloyloxyethyl-phosphorylcholin

contains ≤100 ppm MEHQ as inhibitor, 97%

• Synonym(e): MPC
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₂₂NO₆P
• CAS-Nummer: 67881-98-5
• Molekulargewicht: 295.27
• MDL-Nummer: MFCD11112180
• UNSPSC-Code: 12162002
• PubChem Substanz-ID: 329764541
• NACRES: NA.23

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 97%
• Form: powder or crystals
• Enthält: ≤100 ppm MEHQ as inhibitor
• mp (Schmelzpunkt): 143-148 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(=C)C(=O)OCCOP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C
• InChI: 1S/C11H22NO6P/c1-10(2)11(13)16-8-9-18-19(14,15)17-7-6-12(3,4)5/h1,6-9H2,2-5H3
• InChIKey: ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2-Methacryloyloxyethylphosphorylcholin (MPC) ist ein zwitterionisches, Phosphorylcholingruppen-haltiges Methacrylmonomer und das am besten geeignete Monomer zur Nachahmung der polaren Phospholipidgruppen in der Zellmembran. Aufgrund seiner ausgezeichneten Beständigkeit gegen unspezifische Proteinadsorption, seiner Biokompatibilität und seiner geringen Toxizität wird es auch bei der Herstellung einer Vielzahl von polymerischen Biomaterialien verwendet sowie bei der Entwicklung verschiedener Molekularstrukturen mit anpassbaren Eigenschaften unter Einsatz verschiedener Polymerisationsmethoden wie etwa der „lebenden“ radikalischen Polymerisation. Aufgrund der Reaktivität von Methacrylat finden MPC-basierte Materialien breite Anwendung in der Biomedizin. Darüber hinaus wird MPC auch als Monomer bei der Produktion verschiedener Polymermaterialien für verschiedene Anwendungen eingesetzt, wie z. B. in Medizinprodukten, Lithium-Batterien, Kontaktlinsen, in Produkten zur Arzneimittelabgabe, in Wundverbänden und bei Gerüsten zum Gewebe-Engineering.

Anwendung

Anwendungsbereiche von 2-Methacryloyloxyethylphosphorylcholin (MPC):

• Als Monomer zur Herstellung von vollständig zwitterionischen Polymernetzwerken in einer ionischen Flüssigkeit („solvate ionic liquid“) zur Verwendung als Gelelektrolyt in Lithium-Batterien.
• Bei der Synthese von Polymerbeschichtungen für Medizinprodukte zur Verhinderung von Blutgerinnung und Bakterienadhäsion.
• Zur Herstellung von Hydrogelen zur Verwendung als Kontaktlinsenmaterial und Wundverband.
• Zur Herstellung von Polymermizellen und Nanopartikeln für die Arzneimittelabgabe.
• Als Monomer für die Herstellung von polymermodifizierten Silikon-Hydrogel-Kontaktlinsen mit Anti-Keimbesiedelungseigenschaften. Die Zugabe von MPC bildet eine zellmembranähnliche Struktur auf der Kontaktlinse und unterstützt das Verhindern der Adhäsion von Zellen und Bakterien auf der Oberfläche.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Aufgrund einer zwitterionischen Phosphorylcholin(PC)-Gruppe in der Seitenkette weist sie bioinerte Eigenschaften auf.
• Sie kann verschiedene molekulare Architekturen mit anpassbaren Eigenschaften bilden.
• Sie weist eine ausgezeichnete Resistenz gegenüber Zelladhäsion, Blutgerinnung und nichtspezifischer Proteinadsorption auf.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Gefahreneinstufungen: Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1