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Acetoacetanilid
≥99.5%
Synonym(e):
AAA
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Dampfdichte
6.1 (vs air)
Qualitätsniveau
Assay
≥99.5%
Selbstzündungstemp.
843 °F
mp (Schmelzpunkt)
83-88 °C (lit.)
Funktionelle Gruppe
amide
ketone
SMILES String
CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1
InChI
1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)
InChIKey
DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
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Allgemeine Beschreibung
Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.
Anwendung
Acetoacetanilide may be used to synthesize:
- azo pigments
- acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
- 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
- photoluminescent lanthanide complexes
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
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Crystal structures of azo pigments derived from acetoacetanilide
Journal of the Society of Dyers and Colourists, 104.7-8 , 294-300 (1988)
Synthesis and photoluminescent properties of lanthanides acetoacetanilide complexes
Journal of Fluorescence, 23.5, 939-946 (2013)
Formation of 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N, N?-diphenyl-2-cyclohexene-1, 3-dicarboxamides from acetoacetanilide and aromatic aldehydes catalyzed by a mixture of aryl amines and iodine
Russ. J. Gen. Chem., 86.1, 58-61 (2016)
Synthesis, spectral, redox and antimicrobial activities of Schiff base complexes derived from 1-phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazol-5-one and acetoacetanilide
Transition Metal Chemistry, 26.1-2, 131-135 (2001)
On the kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using the ceric ion/acetoacetanilide system as initiator
Macromolecular Chemistry and Physics, 195.3, 823-831 (1994)
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