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Merck

538329

Sigma-Aldrich

Acetoacetanilid

≥99.5%

Synonym(e):

AAA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3COCH2CONHC6H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
177.20
Beilstein:
473419
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

6.1 (vs air)

Qualitätsniveau

Assay

≥99.5%

Selbstzündungstemp.

843 °F

mp (Schmelzpunkt)

83-88 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amide
ketone

SMILES String

CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)

InChIKey

DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.

Anwendung

Acetoacetanilide may be used to synthesize:
  • azo pigments
  • acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
  • 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
  • photoluminescent lanthanide complexes

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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Crystal structures of azo pigments derived from acetoacetanilide
Whitaker, A.
Journal of the Society of Dyers and Colourists, 104.7-8 , 294-300 (1988)
Synthesis and photoluminescent properties of lanthanides acetoacetanilide complexes
Souza, E. R., et al.
Journal of Fluorescence, 23.5, 939-946 (2013)
Formation of 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N, N?-diphenyl-2-cyclohexene-1, 3-dicarboxamides from acetoacetanilide and aromatic aldehydes catalyzed by a mixture of aryl amines and iodine
Gein VL, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 86.1, 58-61 (2016)
Synthesis, spectral, redox and antimicrobial activities of Schiff base complexes derived from 1-phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazol-5-one and acetoacetanilide
Raman N, et al.
Transition Metal Chemistry, 26.1-2, 131-135 (2001)
On the kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using the ceric ion/acetoacetanilide system as initiator
Dong JH, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 195.3, 823-831 (1994)

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