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Merck

470791

Sigma-Aldrich

2,6-Difluorphenylborsäure

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
F2C6H3B(OH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
157.91
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

147-149 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro

SMILES String

OB(O)c1c(F)cccc1F

InChI

1S/C6H5BF2O2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3,10-11H

InChIKey

DBZAICSEFBVFHL-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

2,6-Difluorophenylboronic acid can be used:
  • As a substrate in the model reaction of Suzuki–Miyaura coupling with 4-chloro-3-methylanisole.
  • To prepare 4-bromo-2,3′,5′,6-tetrafluorobiphenyl, a key intermediate for the synthesis of 2,6-difluorinated oligophenyls applicable in organic semiconductors.
  • To prepare ethyl 4-(2,6-difluorophenyl)nicotinate, a key intermediate for the synthesis of 4-phenyl pyridine based potent TGR5 agonists.

Sonstige Hinweise

Contains varying amounts of the anhydride

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Enhancing charge mobilities in selectively fluorinated oligophenyl organic semiconductors: a design approach based on experimental and computational perspectives
Maiti B, et al.
Journal of Material Chemistry C, 7(13), 3881-3888 (2019)
Design and preparation of new palladium precatalysts for C-C and C-N cross-coupling reactions
Bruno NC, et al.
Chemical Science, 4(3), 916-920 (2013)

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