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Merck

377775

Sigma-Aldrich

3-Brom-1-(trimethylsilyl)-1-propin

98%

Synonym(e):

3-(Trimethylsilyl)-propargylbromid, 3-Brom-1-(trimethylsilyl)-1-propin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
BrCH2C≡CSi(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
191.14
Beilstein:
2037650
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.483 (lit.)

bp

44-45 °C/2 mmHg (lit.)

Dichte

1.17 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

bromo

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)C#CCBr

InChI

1S/C6H11BrSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H2,1-3H3

InChIKey

GAPRPFRDVCCCHR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne is reported as a propargylating agent. Selective reaction of 3-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne with α-keto ester using indium metal has been studied.

Anwendung

Employed in the preparation of terminal conjugated enynes and allenic alcohols.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

145.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

63 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, 414-414 (1991)
A convenient allylation of 1, n-dicarbonyl compounds using organoindium reagents.
Lee PH, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 22(12), 2301-2304 (2001)
A Convenient Propargylating Agent. 3-Bromo-1-Trimethylisilyl-1-Propyne.
Miller RB.
Synthetic Communications, 2(5), 267-272 (1972)
Liebigs Ann. Chem., 673-673 (1994)
Utilization of trimethylsilylpropyne as an acetonyl unit in the synthesis of cyclopentenones. Applications to the synthesis of jasmone and dihydrojasmone. Can
Sum P-E and Weiler L.
Canadian Journal of Chemistry, 56(17), 2301-2304 (1978)

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