Direkt zum Inhalt
Merck

357839

Sigma-Aldrich

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-on

98%

Synonym(e):

4,5,6,7-Tetrahydro-4-oxoindole, NSC 131681

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H9NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.16
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

188-190 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ketone

SMILES String

O=C1CCCc2[nH]ccc12

InChI

1S/C8H9NO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9-7/h4-5,9H,1-3H2

InChIKey

KASJZXHXXNEULX-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Iodination of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one using 1-chloromethyl­-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetra­fluoroborate) yields α-iodo derivative as the main product.

Anwendung

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one may be used in the preparation of:
  • 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbonitrile
  • methyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acrylate
  • 3-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile
  • potent and orally active 5-HT1A agonists, (R)-(+)- and (S)-(-)-1-formyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-dipropyl-3H-benz[e]indol-8-amines
  • Reactant in synthesis of psammopemmin A as antitumor agent
  • Reactant in synthesis of a 1,3,4,5-tetrahydrobenzindole β-ketoesters and tricyclic tetrahydrobenzindoles via C-H insertion reactions
  • Reactant in preparation of tricyclic indole and dihydroindole derivatives as inhibitors of guanylate cyclase
  • Reactant in preparation of condensed pyrroloindoles via Pd-catalyzed intramolecular C-H bond functionalization of (halobenzyl)pyrroles
  • Reactant in enantioselective preparation of arylalkenyl indoles via asymmetric C-H insertion of rhodium carbenoids followed by Cope rearrangement-elimination

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

DNA binders: 1. evaluation of DNA-interactive ability, design, and synthesis of novel intercalating agents
Sechi M, et al.
Letters in Drug Design & Discovery, 6(1), 56-62 (2009)
Direct α-iodination of aryl alkyl ketones by elemental iodine activated by 1-chloromethyl-4-fluoro-1, 4-diazoniabicyclo [2.2. 2] octane bis (tetrafluoroborate).
Jereb M, et al.
Synthesis, 06, 0853-0858 (2003)
Synthesis of pyrrolo [1, 2-a] indole-1, 8 (5H)-diones as new synthons for developing novel tricyclic compounds of pharmaceutical interest.
Sechi M, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 5, 97-106 (2004)
Synthesis of (R)-and (S)-1-formyl-6, 7, 8, 9-tetrahydro-N, N-(dipropyl)-3H-benz [e] indol-8-amines: potent and orally active 5-HT1A receptor agonists.
Lin C-H, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 31(1), 129-139 (1994)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.