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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Methyl-p-tolylsulfoxid

99%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3C6H4S(O)CH3
CAS-Nummer:
5056-07-5
Molekulargewicht:
154.23
Beilstein:
2324696
MDL-Nummer:
MFCD00151503
UNSPSC-Code:
12191600
PubChem Substanz-ID:
24860755
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −145°, c = 2 in acetone

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

75-77 °C (lit.)

SMILES String

Cc1ccc(cc1)S(C)=O

InChI

1S/C8H10OS/c1-7-3-5-8(6-4-7)10(2)9/h3-6H,1-2H3/t10-/m0/s1

InChIKey

FEVALTJSQBFLEU-JTQLQIEISA-N

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Anwendung

(S)-(-)-Methyl p-tolyl sulfoxide can be used as a nucleophilic reagent to synthesize:
  • Optically active β-disulfoxides by reacting with arenesulfinic esters via formation of α-sulfinylcarbanion.
  • α-substituted N-hydroxylamines by treating with nitrones via preparation of (S)-(-)-methyl p-tolyl sulfoxide anion.
  • 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-erythrose by one-carbon homologation of 2,3-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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β -Disulfoxides. II. The Preparation of Some Optically Active β -Disulfoxides
Kunieda N, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 49(1), 256-259 (1976)
A highly stereoselective synthesis of d-erythrose derivatives by one-carbon homologation of 2, 3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde with (R)-methyl p-tolyl sulfoxide.
Arroyo-Gomez Y, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 11(3), 789-796 (2000)
The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines.
Murahashi S-I, et al.
Tetrahedron Letters, 34(16), 2645-2648 (1993)

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