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Merck

332615

Sigma-Aldrich

Methyl-β-Cyclodextrin

average Mn 1310

Synonym(e):

MβCD, MEBCD, Methyl-β-CD

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
NACRES:
NA.22

Form

powder

Optische Aktivität

[α]25/D +159°, c = 1 in H2O

Mol-Gew.

average Mn 1310

Kennzeichnungsgrad

1.6-2.0 mol CH3 per unit anhydroglucose

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

180-182 °C (lit.)

SMILES String

O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC

InChI

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3

InChIKey

QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl-β-Cyclodextrin (MβCD) ist eine makrozyklische Verbindung, die Einschlusskomplexe mit einer Reihe von Gastmolekülen bilden kann. Es weist eine bessere Löslichkeit in wässrigen Lösungen sowie eine höhere Solubilisierungs- und Komplexbildungsfähigkeit auf als das parentale β-Cyclodextrin. MβCD kann zur Verbesserung der Enzymaktivität und Enantioselektivität von Subtilisin-Enzym in organischen Lösungsmitteln verwendet werden.

Anwendung

Methyl-β-Cyclodextrin ist eine Substanz, die Cholesterin entfernt und die vor allem zu Zerstörung von Lipidflößen eingesetzt wird. Sie kann aufgrund ihrer hohen Löslichkeit und Affinität zu Detergenzien, die allgemein in der Membranproteinchemie verwendet werden, auch zur Entfernung von Detergenzien aus einem ternären Protein-Lipid-Detergens-Gemisch eingesetzt werden, um 2D-Membranproteinkristalle zu bilden.
Methyl-β-Cyclodextrin kann eingesetzt werden als:
  • Pufferzusatz für die effektive Trennung von Aminophospholipiden durch modifizierte mizellare elektrokinetische Chromatographie (MEKC) in Verbindung mit Laser-induzierter Fluoreszenzdetektion.
  • Zusatz für die mobile Phase zur Analyse von R,S-Naproxen-Gemischen in kommerziellen Tablettenformulierungen durch konventionelle und Nanoflüssigkeitschromatographie (Nano-LC).
  • Analytischer Standard zur Bestimmung des Analyten in biologischen Proben durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC).
  • Chiraler Selektor für die Auflösung von Repaglinid-Enantiomeren in pharmazeutischen Formulierungen durch Kapillarelektrophorese.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Polysacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

368.6 °F

Flammpunkt (°C)

187 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Controlled 2D crystallization of membrane proteins using methyl-?-cyclodextrin.
Signorell GA, et al.
Journal of Structural Biology, 157(2), 321-328 (2007)
Depletion of membrane cholesterol causes ligand-independent activation of Fas and apoptosis.
Gniadecki R.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 320(1), 165-169 (2004)
Tea polyphenol epigallocatechin?3?gallate associates with plasma membrane lipid rafts: Lipid rafts mediate anti?allergic action of the catechin.
Tachibana H, et al.
Biofactors, 21(1?4), 383-385 (2004)
Improved enzyme activity and enantioselectivity in organic solvents by methyl-?-cyclodextrin.
Griebenow K
Journal of the American Chemical Society, 121(36), 8157-8163 (1999)
Cen Li et al.
Journal of chromatographic science, 50(8), 739-743 (2012-05-24)
This study used the general applicability of 2,6-didi-o-methyl-β-cyclodextrin (DM-β-CD) as the chiral selector in capillary electrophoresis for fast and efficient chiral separation of repaglinide enantiomers. A systematic study of the parameters affecting separation was performed with UV detection at 243

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