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F4767

Sigma-Aldrich

Filipin III aus Streptomyces filipinensis

≥85% (HPLC)

Synonym(e):

Filimarisin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C35H58O11
CAS-Nummer:
480-49-9
Molekulargewicht:
654.83
MDL-Nummer:
MFCD00466923
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24894871
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

300

Assay

≥85% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

163-180  °C

Löslichkeit

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to yellow

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi
yeast

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCC(O)C1C(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)C(C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)C(C)OC1=O

InChI

1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14-

InChIKey

IMQSIXYSKPIGPD-BWJOQPJXSA-N

Anwendung

Filipin wurde in Doppelfärbungsverfahren als Sonde für die Detektion von Lipoproteinen in Polyacrylamidgel eingesetzt und auf Nitrozellulose-Membranen immobilisiert. Es wird auch häufig zum Lokalisieren und Quantifizieren von unesterifiziertem Cholesterin durch einen spezifischen Fluorszenzkomplex verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Filipin ist ein Polyen-Makrolid-Antibiotikum mit antimykotischer Wirkung. Der antimykotische Wirkmechanismus ist möglicherweise auf die Veränderung der Membrandurchlässigkeit und damit verbundenen Funktionen durch die Bindung an Membransterole zurückzuführen. Filipin hemmt die Endozytose des Prion-Proteins (PrP) und führt zur Freisetzung von PrP aus der Plasmamembran.

Sonstige Hinweise

Filipin III ist die Hauptkomponente der 8 isomeren Komponenten von Filipin.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Kari Fine-Coulson et al.
PloS one, 7(9), e45028-e45028 (2012-10-02)
Dynamic, cholesterol-dense regions of the plasma membrane, known as lipid rafts (LR), have been observed to develop during and may be directly involved in infection of host cells by various pathogens. This study focuses on LR aggregation induced in alveolar
Henrik Tjellström et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 24(4), 1128-1138 (2009-12-08)
As in other eukaryotes, plant plasma membranes contain sphingolipids, phospholipids, and free sterols. In addition, plant plasma membranes also contain sterol derivatives and usually <5 mol% of a galactolipid, digalactosyldiacylglycerol (DGDG). We earlier reported that compared to fully fertilized oats
Patrycja Kozik et al.
Nature cell biology, 15(1), 50-60 (2012-12-25)
Clathrin-mediated endocytosis is essential for a wide range of cellular functions. We used a multi-step siRNA-based screening strategy to identify regulators of the first step in clathrin-mediated endocytosis, formation of clathrin-coated vesicles (CCVs) at the plasma membrane. A primary genome-wide
Dimitri Moreau et al.
EMBO reports, 20(7), e47055-e47055 (2019-07-04)
Most cells acquire cholesterol by endocytosis of circulating low-density lipoproteins (LDLs). After cholesteryl ester de-esterification in endosomes, free cholesterol is redistributed to intracellular membranes via unclear mechanisms. Our previous work suggested that the unconventional phospholipid lysobisphosphatidic acid (LBPA) may play
T N Efremova et al.
Tsitologiia, 54(6), 508-514 (2012-09-25)
Cholesterol is one of the major lipid components of plasma membrane and it plays an important role in various signaling processes in mammalian cells. Our study focused on the role of membrane cholesterol in organization and dynamics of actin cytoskeleton.
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