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Merck

319813

Sigma-Aldrich

Cyanameisensäure-methylester

99%

Synonym(e):

2-Methoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanoformic acid methyl ester, Mander′s reagent, Methyl carbonocyanidate, [(Cyanocarbonyl)oxy]methane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NCCO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
85.06
Beilstein:
1742994
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.374 (lit.)

bp

100-101 °C (lit.)

Dichte

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
nitrile

SMILES String

COC(=O)C#N

InChI

1S/C3H3NO2/c1-6-3(5)2-4/h1H3

InChIKey

OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl cyanoformate is an organic compound that is commonly used as a source of the methoxycarbonyl group in organic synthesis. It is most frequently used as a reagent to synthesize regioselective β-keto esters via C-acylation of lithium enolates. In comparison with more traditional reagents such as acyl halides, anhydrides, and carbon dioxide, it is regarded as a superior acylating agent.

Anwendung

Selective acylating reagent.

Piktogramme

FlameSkull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

78.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

26 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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