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Merck

304026

Sigma-Aldrich

Natriumcyclopentadienylid

2.4 M in THF

Synonym(e):

Cyclopentadienylnatrium -Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H5Na
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
88.08
Beilstein:
969542
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: ligand

Konzentration

2.4 M in THF

Dichte

0.938 g/mL at 25 °C

SMILES String

[Na]C1C=CC=C1

InChI

1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;

InChIKey

PDTZVKVFAJGNRV-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Useful reagent for the preparation of metallocenes and cyclopentadienyl metal complexes.
It can also be used in the synthesis of:
  • Ruthenocene and fullerene molecular hybrid, Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5) (bucky ruthenocene).
  • Allyl-substituted cyclopentadiene by palladium-catalyzed allylic alkylation.
  • Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride which is used as a catalyst in the synthesis of bis(indolyl)methanes and alkylation of heteroaryls.
  • Cp-cobaltacycles from diphenylphosphinoalkynes and CoCl(PPh3)3.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution with a cyclopentadienide: asymmetric synthesis of metallocenes.
Suzuka T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(4), 511-515 (2003)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 2007-2007 (1994)
Bis (cyclopentadienyl) zirconium dichloride for alkylation of heteroaromatics and synthesis of bis (indolyl) methanes.
Kantam ML, et al.
Catalysis Letters, 98(2-3), 117-121 (2004)
Journal of Organometallic Chemistry, 467, 75-75 (1994)
Synthesis and reactivity of bucky ruthenocene Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5).
Matsuo Y, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33(1), 68-69 (2003)

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