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Merck

290998

Sigma-Aldrich

Pentylmagnesiumbromid -Lösung

2.0 M in diethyl ether

Synonym(e):

1-Pentylmagnesium bromide, n-Pentylmagnesium bromide, Amylmagnesium bromide, Bromopentylmagnesium

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C5H11MgBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
175.35
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

2.0 M in diethyl ether

Dichte

0.947 g/mL at 25 °C

SMILES String

CCCCC[Mg]Br

InChI

1S/C5H11.BrH.Mg/c1-3-5-4-2;;/h1,3-5H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

ZXWGTPYWPZGZPT-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

Pentylmagnesium bromide solution is a Grignard reagent that can be used in the preparation of:
  • Alkanes via Ni or Cu-catalyzed cross-coupling reaction with alkyl fluorides.
  • Hydroxypiperidinones via the addition-cyclization-deprotection process of aldimines.

It can also be used as a reagent to synthesize a key intermediate by olefin alkylation in the total synthesis of alkaloid, (+)-hyperaspine , and surface alkylation of H-terminated Si (111), by Si-C bond formation.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-40.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-40 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A six-step asymmetric synthesis of (+)-hyperaspine
Comins DL and Sahn JJ
Organic Letters, 7(23), 5227-5228 (2005)
Ronia Chung-Tin Sham et al.
Environment international, 137, 105567-105567 (2020-02-23)
The occurrence of triphenyltin (TPT) compounds, a highly toxic antifouling biocide, has been documented in marine environments and organisms all over the world. While some studies showed that marine mammals can be used as sentinel organisms to evaluate the pollution
Ni-or Cu-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl fluorides with Grignard reagents
Terao J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(19), 5646-5647 (2003)
Muhammad Waqar Ashraf et al.
Bulletin of environmental contamination and toxicology, 98(6), 811-816 (2017-04-14)
In the present work, data on the levels of hazardous Organotin compounds in eight commercially important fish species, caught from Arabian Gulf, has been reported. Highest levels of tributyltin (TBT) (98.5 ng/g dry weight) were detected in Epinephelus Tauvina whereas minimum
Alkylation of Si surfaces using a two-step halogenation/Grignard route
Bansal A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 118(30), 7225-7226 (1996)

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