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Merck

270822

Sigma-Aldrich

Di-tert-butylacetylendicarboxylat

98%

Synonym(e):

2-Butindisäure-di-tert.-butylester, Di-tert.-butyl-acetylendicarboxylat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3COCOC≡CCOOC(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
226.27
Beilstein:
1957547
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

bp

80-82 °C/0.05 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

33-37 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)C#CC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C12H18O4/c1-11(2,3)15-9(13)7-8-10(14)16-12(4,5)6/h1-6H3

InChIKey

FBCRUXRGQFLOMC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

The cross-cyclotrimerization of di-tert-butyl acetylenedicarboxylate, silylacetylenes and acrylamides was studied with cationic rhodium(I)/(R)-tol-binap complex as catalyst. Glycosyl azides were subjected to 1,3-dipolar cycloaddition with di-tert-butyl acetylenedicarboxylate.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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W Bröder et al.
Carbohydrate research, 249(1), 221-241 (1993-10-18)
Glycosyl azides provide reliable anomeric protection stable to conditions for hydrolytic removal of ester groups, for reductive opening or release of acetalic diol protection, for the introduction of ether-type protection, and for glycosylation processes. The utility of this anomeric protection
Jun Hara et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(11), 2956-2959 (2014-02-08)
It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-tol-binap complex catalyzes the cross-cyclotrimerization of silylacetylenes, di-tert-butyl acetylenedicarboxylates, and acrylamides with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivities. Unsymmetrical alkynoates can also be employed in place of di-tert-butyl acetylenedicarboxylate for this process, but with

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