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Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0)

• Synonym(e): Palladium(0)-bis(dibenzylidenaceton), Pd(dba)₂
• Lineare Formel: (C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅)₂Pd
• CAS-Nummer: 32005-36-0
• Molekulargewicht: 575.00
• MDL-Nummer: MFCD00051942
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 24853668
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: powder
• Qualitätsniveau: 100
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• SMILES String: [Pd].O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4
• InChI: 1S/2C17H14O.Pd/c2*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;/h2*1-14H;/b2*13-11+,14-12+;
• InChIKey: UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bis(dibenzylideneaceton)palladium(0) (Pd(dba)₂) ist ein luftstabiler Pd⁰-Komplex. Es ist ein Reagenz für die Synthese von allyl-substituierten Cyclopentadienen. Es ist ein homogener Katalysator. Katalysiert die Alkylierung von Allylacetaten durch verschiedene Nucleophile unter milden Bedingungen.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für durch Palladium katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen

Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Pd(dba)₂) wurde folgendermaßen in Studien verwendet:

• Synthese von isomeren 2-Aryl-2,5-dihydrofuranen mittels Heck-Kupplung von Arylbromiden mit Alkenen unter Verwendung von Neopentylphosphin-Liganden.
• Heck-Reaktion mit Benzyltrifluoracetat und 2,3-Dihydrofuranphosphoramidit-Ligand.
• Allylierung von stabilisierten Anionen.
• Kreuzkupplung von Allyl, Alkenyl und Arylhaliden mit Organostannanen.
• Kreuzkupplung von Vinylhaliden mit Alkenylzink-Spezies.
• Carbonylierung von Alkenyl und Arylhaliden.
• Kann zusammen mit zyklischen Thioharnstoff-Liganden für eine effiziente aerobe Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)