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Merck

218359

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perilliasäure

95%

Synonym(e):

4-Isopropenylcyclohexen-1-carbonsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H14O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
166.22
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

flakes

Optische Aktivität

[α]20/D −102°, c = 2 in methanol

mp (Schmelzpunkt)

129-131 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1

InChIKey

CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Anwendung

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        
  • Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
  •  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
  • Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Biochem./physiol. Wirkung

Interferes with activity of p21ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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