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Merck

147230

Sigma-Aldrich

Acrylsäure

anhydrous, contains 200 ppm MEHQ as inhibitor, 99%

Synonym(e):

2-Propenoic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCOOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
72.06
Beilstein:
635743
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
eCl@ss:
39021317
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Qualität

anhydrous

Qualitätsniveau

200
300

Dampfdichte

2.5 (vs air)

Dampfdruck

4 mmHg ( 20 °C)

Assay

99%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

744 °F

Enthält

200 ppm MEHQ as inhibitor

Expl.-Gr.

13.7 %

bp

139 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

13 °C (lit.)

Dichte

1.051 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

OC(=O)C=C

InChI

1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)

InChIKey

NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acrylsäure ist eine ungesättigte Carbonsäure, die aufgrund ihrer reaktiven Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Sauerstoffatom häufig als vielseitiger Baustein in der chemischen Industrie verwendet wird. Sie wird bei der Herstellung verschiedener acrylsäurebasierter Polymere für verschiedene Anwendungen wie Klebstoffe, Lacke & Beschichtungen, Medizinprodukte, organische Halbleiter, Dünnschichttransistoren, Hydrogele und Lithium-Ionen-Akkus verwendet. Darüber hinaus dient Acrylsäure auch als einer der Polyelektrolyte in dem selbstanordnenden Polymerfilm bei der Wasserstofferzeugung.

Anwendung

Acrylsäure kann hauptsächlich als Monomer zur Herstellung verschiedener Acrylpolymere verwendet werden, darunter Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat (PMMA), Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS) und viele andere. Diese Polymere weisen eine Vielzahl von Eigenschaften auf, wie Transparenz, Kratzfestigkeit, Flexibilität und Beständigkeit gegen Wasser und Chemikalien, wodurch sie für verschiedene Anwendungen von Nutzen sind. Acrylsäure wird auch als wichtige Komponente bei der Synthese von superabsorbierenden Polymeren (SAPs) verwendet. Diese Polymere besitzen eine einzigartige Fähigkeit, große Mengen Wasser schnell aufzunehmen und zu binden. Aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften werden SAPs in vielen Bereichen eingesetzt, wie z. B. in Arzneimittelabgabesystemen, der chemischen Industrie und bei Körperpflegeprodukten.

Acrylsäure kann auch verwendet werden:
  • Als Schlüsselkomponente bei der Herstellung von Copolymerbindemitteln zur Optimierung der Leistung von Lithium-Ionen-Akkus.
  • Als Oberflächenmodifikator für Kohlenstoff-Nanotubes mit Poly(Acrylsäure), zur Verbesserung der Adhäsion und Dispersion der Nanotubes in der Oxid-Halbleitermatrix für Dünnschichttransistoranwendungen.
  • Als reaktives Monomer zur Oberflächenmodifikation von Polydimethylsiloxan (PDMS) durch simultane Polymerisation mit Ethylenglycoldimethacrylat. Als modifizierte PDMS, die möglicherweise in neuen Anwendungsfeldern wie der Mikrofluidik oder in Biomedizinprodukten angewendet werden.
  • Als Vorstufe für die Synthese von Cashew-Gummi-/Acrylsäure-Nanopartikeln über den Copolymerisationsprozess. Acrylsäure wird bei der Synthese verwendet, um hydrophile Funktionsgruppen in das Cashew-Gummi-Gerüst einzuführen, wodurch die Löslichkeit im Wasser verbessert und die Kompatibilität mit anderen hydrophilen Materialien verbessert wird.
AAc wird bei der Herstellung von monodispersen Poly(N-Isopropylacryamid)(PNIPAM)/AAc- Mikrogelen verwendet. AAc wurde auf Oberflächen für Zellkulturanwendungen plasmagespritzt. Eine Oberflächenmodifizierung von Poly(ethylenterephthalat) (PET)-Schichten über UV-induzierte Pfropfpolymerisation mit AAc wurde berichtet. AAc wird vorwiegend als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Acrylaten eingesetzt.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

119.3 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

48.5 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Lei Ying et al.
Biomacromolecules, 4(1), 157-165 (2003-01-14)
Surface modification of argon-plasma-pretreated poly(ethylene terephthalate) (PET) films via UV-induced graft copolymerization with acrylic acid (AAc) was carried out. Galactosylated surfaces were then obtained by coupling a galactose derivative (1-O-(6'-aminohexyl)-D-galactopyranoside) to the AAc graft chains with the aid of a
Influence of charge density on the swelling of colloidal poly (< i> N</i>-isopropylacrylamide-co-acrylic acid) microgels.
Kratz K, et al.
Colloids and Surfaces. A, Physicochemical and Engineering Aspects, 170(2), 137-149 (2000)
Loredana Detomaso et al.
Biomaterials, 26(18), 3831-3841 (2005-01-01)
Continuous and modulated glow discharges were used to deposit thin films from acrylic acid vapors. Different deposition regimes were investigated, and their effect on chemical composition, morphology and homogeneity of the coatings, as well as on their stability in water
Acrylic Acid
IARC Monographs, 71, 1223-1230 null
Adrie J J Straathof et al.
Applied microbiology and biotechnology, 67(6), 727-734 (2005-03-01)
Acrylic acid might become an important target for fermentative production from sugars on bulk industrial scale, as an alternative to its current production from petrochemicals. Metabolic engineering approaches will be required to develop a host microorganism that may enable such

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