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T3300

Sigma-Aldrich

DL-Tryptophan

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid, (±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid, DL-3β-Indolylalanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
204.23
Numéro Beilstein :
86199
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Niveau de qualité

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

289-290 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

methanol: water (7:3): soluble

Chaîne SMILES 

NC(Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O

InChI

1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)

Clé InChI

QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tryptophan is the precursor for 5-hydroxy-tryptamin and an essential α-amino acid. DL-Tryptophan exists as a zwitterion during crystallization.

Application

DL-Tryptophan has been used:
  • as a medium supplement in Psilocybe atrobrunnea and Psilocybe serbica for the synthesis of psychotropic compounds
  • as an optimal medium supplement for culturing yeast, Pichia stipitis
  • for chiral separation experiments using Hewlett-Packard HP3D CE capillary electrophoresis system(HPCE)

Actions biochimiques/physiologiques

DL-Tryptophan binding to bovine serum albumin is employed for its affinity based chromatographic purification. Supplementation of tryptophan in diets of rat induce bladder tumor.

Autres remarques

Amino acid precursor of serotonin and melatonin

Notes préparatoires

Prepared from L-tryptophan produced by fermentation

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Culture nutrition and physiology impact the inhibitor tolerance of the yeast Pichia stipitis NRRL Y-7124
Slininger PJ, et al.
Biotechnology and Bioengineering, 102(3), 778-790 (2009)
Resolution of DL-tryptophan by affinity chromatography on bovine-serum albumin-agarose columns
Stewart KK and Doherty RF
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 70(10), 2850-2852 (1973)
Chiral separation of aromatic amino acids by capillary electrophoresis
Bjergegaard C, et al.
Journal of Chromatography A, 836(1), 137-146 (1999)
Crystal structure of DL-Tryptophan at 173K
Hubschle CB, et al.
Crystal Research and Technology, 39(3), 274-278 (2004)
Promoting effect of saccharin and DL-tryptophan in urinary bladder carcinogenesis
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Cancer Research, 39(4), 1207-1217 (1979)

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