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MilliporeSigma
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SML2805

Sigma-Aldrich

Narciclasine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Narciclasine, (2S-(2-alpha,3-beta,4-beta,4a-beta))-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 3,4,4a,5-Tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, BRN 1087400, Lycoricidin-A, Lycoricidinol, NSC 266535

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H13NO7
Numéro CAS:
29477-83-6
Poids moléculaire :
307.26
Numéro MDL:
MFCD01729949
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 167 to 187° in DMSO

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1C=C2[C@@H](NC(=O)c3c(O)c4OCOc4cc23)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C14H13NO7/c16-6-1-5-4-2-7-13(22-3-21-7)11(18)8(4)14(20)15-9(5)12(19)10(6)17/h1-2,6,9-10,12,16-19H,3H2,(H,15,20)/t6-,9+,10+,12-/m0/s1

Clé InChI

LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Narciclasine is a Rho/Rho kinase/LIM kinase/cofilin signaling pathway activator. Also narciclasine is an actin stress fiber formation inducer; a plant growth modulator.
Recent report in Blood Identified cinobufagin, anisomycin and narciclasine as novel expression-mimickers (Ems) that exert in vitro as well as in vivo anti-AML efficacy against AML expressing mtRUNX1. Recent report identifies cinobufagin, anisomycin and narciclasine as novel expression-mimickers (Ems) that exert in vitro as well as in vivo anti-AML efficacy against AML expressing mtRUNX1.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Anna Stark et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 33(8), 8771-8781 (2019-04-25)
The alkaloid narciclasine has been characterized extensively as an anticancer compound. Accumulating evidence suggests that narciclasine has anti-inflammatory potential; however, the underlying mechanism remains poorly understood. We hypothesized that narciclasine affects the activation of endothelial cells (ECs), a hallmark of

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