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C9911

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-camptothécine

≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor

Synonyme(s) :

(S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H16N2O4
Numéro CAS:
7689-03-4
Poids moléculaire :
348.35
Numéro Beilstein :
631069
Numéro MDL:
MFCD00081076
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278352
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

(S)-(+)-camptothécine, ≥90% (HPLC), powder

Niveau de qualité

200

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Pf

260 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O

InChI

1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

Clé InChI

VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

Informations sur le gène

human ... TOP1(7150)
mouse ... Prkca(18750)
rat ... Sstr2(54305)

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Actions biochimiques/physiologiques

La (S)-(+)-camptothécine se lie de manière irréversible au complexe ADN-topoisomérase I, inhibant la réassociation de l'ADN après clivage par la topoisomérase I et piégeant l'enzyme dans une liaison covalente avec l'ADN. Le complexe enzymatique est ubiquiné et détruit par le protéasome 26S, ce qui épuise la topoisomérase I cellulaire. Bloque le cycle cellulaire en phase S à faible dose et induit l'apoptose dans un grand nombre de lignées cellulaires normales et tumorales par des processus dépendants et indépendants du cycle cellulaire.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Autres remarques

Isomère 20S

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H340

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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