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SML0681

Sigma-Aldrich

Febrifugine dihydrochloride

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-[3-[(2R,3S)-3-Hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H19N3O3 · 2HCl
Numéro CAS:
32434-42-7
Poids moléculaire :
374.26
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329825583
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 10 to 15°, c = 1 in H2O

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

off-white to gray-brown

Solubilité

H2O: 15 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C2=CC=CC=C2N=CN1CC(C[C@@H]3[C@@H](O)CCCC3)=O.C

InChI

1S/C17H20N2O3.CH4/c20-13(9-12-5-1-4-8-16(12)21)10-19-11-18-15-7-3-2-6-14(15)17(19)22;/h2-3,6-7,11-12,16,21H,1,4-5,8-10H2;1H4/t12-,16+;/m1./s1

Clé InChI

SNTOTCUGCWLHEZ-KKJWGQAZSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Febrifugine dihydrochloride exhibits strong antimalarial activity against Plasmodium falciparum, the most insidious malaria causative agent. The adverse effects of febrifugine include diarrhoea, vomiting and liver toxicity.
Febrifugine is an antimalarial, the active component of the Chinese herb Chang Shan. Recent studies indicate that its mechanism of action is as an inhibitor of prolyl-transfer RNA synthetase (ProRS).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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The chemistry and biology of febrifugine and halofuginone.
McLaughlin N P, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(7), 1993-2004 (2014)

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