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SML0536

Sigma-Aldrich

Efavirenz

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Efavirenz, (4S)-6-Chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H9ClF3NO2
Numéro CAS:
154598-52-4
Poids moléculaire :
315.67
Numéro MDL:
MFCD05662344
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825539
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -90 to -100°, c = 1 in methanol

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 15 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

ClC1=CC=C2C([C@@](C#CC3CC3)(C(F)(F)F)OC(N2)=O)=C1

InChI

1S/C14H9ClF3NO2/c15-9-3-4-11-10(7-9)13(14(16,17)18,21-12(20)19-11)6-5-8-1-2-8/h3-4,7-8H,1-2H2,(H,19,20)/t13-/m0/s1

Clé InChI

XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N

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Description générale

Efavirenz, commercially known as Sustiva™ is a polycyclic aromatic hydrocarbon with benzene and oxazinan-2-one chromophores.

Application

Efavirenz has been used:
  • to assess its anti-porcine endogenous retrovirus (PERV) activity
  • in cytotoxicity assay
  • to investigate the solute-solvent effects of efavirenz by means combined time-dependent density functional theory (TD-DFT) and spectroscopic calculations

Actions biochimiques/physiologiques

Efavirenz is a nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI). It is an anti-HIV drug, commonly used in combination therapy for AIDs treatment. It is part of highly active antiretroviral therapy (HAART) for the treatment of a human immunodeficiency virus (HIV) type 1.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Informations légales

Sustiva is a trademark of E. I. du Pont de Nemours and Company

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H360,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
076M4705V
016M4752V
025M4763V
074M4712V
103M4730V

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Rochelle P Walensky et al.
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L B Avery et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(3), 1409-1414 (2013-01-09)
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A combined TD-DFT and spectroscopic investigation of the solute?solvent interactions of efavirenz.
Jordaan M A, et al.
Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 157, 204-210 (2016)
Gregory P Bisson et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 56(8), 1165-1173 (2013-01-31)
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