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R5655

Sigma-Aldrich

Rebamipide hydrate

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

α-[(4-Chlorobenzoyl)amino]-1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinepropanoic acid hydrate, Mucosta hydrate, OPC 12759 hydrate, Proamipide hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H15ClN2O4 · xH2O
Numéro CAS:
90098-04-7
Poids moléculaire :
370.79 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD11114396
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329824033
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL

Chaîne SMILES 

O.OC(=O)C(CC1=CC(=O)Nc2ccccc12)NC(=O)c3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C19H15ClN2O4.H2O/c20-13-7-5-11(6-8-13)18(24)22-16(19(25)26)9-12-10-17(23)21-15-4-2-1-3-14(12)15;/h1-8,10,16H,9H2,(H,21,23)(H,22,24)(H,25,26);1H2

Clé InChI

WQRHVBKNEDPECA-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Rebamipide is an anti-ulcer agent with free-radical scavenging and anti-inflammatory effects. It has been used for mucosal protection, healing of gastroduodenal ulcers, and treatment of gastritis. It works by enhancing mucosal defense, scavenging free radicals, and temporarily activating COX-2 genes. Rebamipide significantly reduced ulcerogenesis and maintained mucosal superoxide dismutase (SOD) activity. It has also been used for the treatment of Behçet′s disease. Rebamipide may be involved in a noval mechanism to enhance tear secretion and increase mucin levels covering conjunctiva and cornea.
Rebamipide helps to reduce intestinal injury, stimulated by radiation.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Rebamipide ameliorates radiation-induced intestinal injury in a mouse model
Shim S, et al.
Toxicology and Applied Pharmacology, 329, 40-47 (2017)
Fumiaki Nagashima et al.
Biomolecules & therapeutics, 26(4), 399-408 (2017-12-11)
In this study, we examined the molecular and functional characterization of choline uptake in the human esophageal cancer cells. In addition, we examined the influence of various drugs on the transport of [3H]choline, and explored the possible correlation between the

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