R0395

Rapamycin

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

• Synonyme(s) : 23,27-Époxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, AY 22989, Sirolimus
• Formule empirique (notation de Hill): C₅₁H₇₉NO₁₃
• Numéro CAS: 53123-88-9
• Poids moléculaire : 914.17
• Numéro MDL: MFCD00867594
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 57654583
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Rapamycine from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥95% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: off-white
• Solubilité: ethanol: 2 mM; DMSO: soluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi; yeast
• Mode d’action: enzyme | inhibits; protein synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC
• InChI: 1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
• Clé InChI: QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
• Informations sur le gène: human ... FKBP1A(2280)

Description

Description générale

Structure chimique : macrolide

Rapamycin is derived from Streptomyces hygroscopicus . It can inhibit viral replication. This natural anti-fungal antibiotic is a proven anti-aging agent. Rapamycin significantly inhibits mTORC1 regardless of age. It suppresses protein kinase C activity and enhances ion transport in A6 cells. It also suppresses the immune response in membrane and cytosolic preparations. Additionally, it has specific effects on the translation of endogenous mRNAs and inhibits the translation of 5′TOP mRNAs by blocking p70s6k activation in the signaling pathway. Rapamycin exhibits antineoplastic properties.

Application

Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus has been used:

•  to treat BV2 cells or BV2-LC3 cells for autophagy assay
• as an autophagy activator in the bone marrow mesenchymal stem cells (BM-MSCs) transfected with lentivirus carrier of small interfering RNA for FOXO3 (siFOXO3) to study the effects of Forkhead Box O3 (FOXO3) on the autophagy of BM-MSCs
• to pre-incubate villi to inhibit the mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1) signaling

Actions biochimiques/physiologiques

Antibiotique du type triène macrocyclique qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. Il forme un complexe avec FKBP12 qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. La rapamycine est un immunosuppresseur puissant présentant une activité anticancéreuse.

Caractéristiques et avantages

Ce composé figure sur la page PKB/Akt du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H351,H361fd
• Conseils de prudence: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Carc. 2 - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)