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M8699

Sigma-Aldrich

(R)-MG132

Synonyme(s) :

Z-L-Leu-D-Leu-L-Leu-al

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H41N3O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
475.62
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98%

Niveau de qualité

Solubilité

DMSO or DMF: 25 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C=O)CC(C)C)=O)CC(C)C)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

Application

(R)-MG132 has been used in ubiquitination assay and is used as a proteasome inhibitor.

Actions biochimiques/physiologiques

MG132 (carbobenzoxy-Leu-Leu-leucinal) is a tri-peptide aldehyde. It possesses antitumor activity and boosts cytostatic/cytotoxic effects of chemo- and radiotherapy. (R)-MG132 is a potent, membrane-permeable proteasome inhibitor. It can inhibit proteasome activity in lysates of J558L multiple myeloma cells and EMT6 breast cancer cells. The (R)-MG132 stereoisomer is a more effective inhibitor of chymotrypsin-like (ChTL), trypsin-like (TL), and peptidylglutamyl peptide hydrolyzing proteasome (PGPH) activities than the (S)-MG132.

Forme physique

crystalline solid or supercooled liquid

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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A Mad2-Mediated Translational Regulatory Mechanism Promoting S-Phase Cyclin Synthesis Controls Origin Firing and Survival to Replication Stress.
Gay S, et al.
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Activation of anaphase-promoting complex by p53 induces a state of dormancy in cancer cells against chemotherapeutic stress.
Dai Y, et al.
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Determination of H-ATPase Activity in Arabidopsis Guard Cell Protoplasts through H-pumping Measurement and H-ATPase Quantification.
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Plant Physiology (2016)
Qiliang Xin et al.
The Journal of clinical investigation, 128(1), 175-189 (2017-12-05)
Natural and synthetic progestogens have been commonly used to prevent recurrent pregnancy loss in women with inadequate progesterone secretion or reduced progesterone sensitivity. However, the clinical efficacy of progesterone and its analogs for maintaining pregnancy is variable. Additionally, the underlying
Michał Mroczkiewicz et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(4), 1509-1518 (2010-02-02)
MG-132 is a tripeptide aldehyde (Z-l-leu-l-leu-l-leu-H, 2) proteasome inhibitor that exerts antitumor activity and enhances cytostatic/cytotoxic effects of chemo- and radiotherapy. Because of a troublesome synthesis of tripeptides with a non-natural configuration and modified side chains of amino acids, only

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