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L5501

Sigma-Aldrich

L-Lysine

≥98% (TLC), suitable for ligand binding assays

Synonyme(s) :

Acide (S)-2,6-diaminocaproïque

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About This Item

Formule linéaire :
H2N(CH2)4CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
56-87-1
Poids moléculaire :
146.19
Numéro Beilstein :
1722531
Numéro CE :
200-294-2
Numéro MDL:
MFCD00064433
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24896404
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

L-Lysine, ≥98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

white to off-white

Pf

215 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: soluble

Chaîne SMILES 

NCCCC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1

Clé InChI

KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

La L-lysine contient une chaîne latérale basique et est de nature hydrophile. Le groupe amino-N-butyle de la chaîne latérale est protoné au pH physiologique. La dégradation de la L-lysine produit des corps cétoniques. La transamination de la lysine avec l′α-cétoglutarate produit l′acétoacétyl-CoA. La L-lysine sert également de précurseur pour les métabolites secondaires comme les antibiotiques β-lactamines. Il sert aussi de précurseur dans la biosynthèse de l′acide α-aminoadipique.

Application

La L-lysine est un acide α-aminé protéinogène essentiel utilisé dans de nombreuses applications. Il a été utilisé :
  • comme complément des milieux de culture cellulaire
  • comme substrat pour les enzymes telles que la L-lysine oxydase (EC 1.4.3.14)
  • comme constituant des polymères de poly-lysine
  • comme substrat pour les études des mécanismes d′oxydation et de glycation
  • dans la préparation du complexe cobalt-lysine

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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S P Collin
The Journal of comparative neurology, 281(1), 143-158 (1989-03-01)
The retinal topography of the adult coral trout Plectropoma leopardus (Serranidae, Perciformes) is examined in Nissl-stained material and confirmed by means of retrograde labelling with cobalt-lysine from the optic nerve. Concentric isodensity contours surround a temporoventral area centralis of over
A D Springer et al.
The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society, 30(12), 1235-1242 (1982-12-01)
The introduction of heavy metals directly into living neuronal tissue has received little attention as a method for defining connections in the vertebrate nervous system. Procedures are described for the use of cobaltous-lysine to trace visual pathways with light microscopy.
Devlin T M
Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations (5th ed.), 97-97 (2002)
A L Leitão et al.
Applied microbiology and biotechnology, 56(5-6), 670-675 (2001-10-17)
In beta-lactam producing microorganisms, the first step in the biosynthesis of the beta-lactam ring is the condensation of three amino acid precursors: alpha-aminoadipate, L-cysteine and D-valine. In Nocardia lactamdurans and other cephamycin-producing actinomycetes, alpha-aminoadipate is generated from L-lysine by two
Stryer L. and W. H. Freeman
Biochemistry (3rd Edition), 19-20 (1988)
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Protocoles

GC Analysis of Amino Acids (as TBDMS Derivatives) on SLB®-5ms (20 m x 0.18 mm I.D., 0.18 μm), Fast GC Analysis

Separation of L-Alanine; Glycine; L-Valine; L-Leucine; L-Isoleucine; L-Proline; L-Methionine; L-Serine; L-Threonine; L-Phenylalanine; L-Aspartic acid; L-4-Hydroxyproline; L-Cysteine; L-Glutamic acid; L-Asparagine; L-Lysine; L-Glutamine; L-Histidine; L-Tyrosine; L-Tryptophan; L-Cystine

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