H107

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrine

powder

• Synonyme(s) : 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• Numéro CAS: 128446-35-5
• Numéro CE : 420-920-1
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24895425
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Pureté: ≥98% (TLC)
• Forme: powder
• Poids mol.: estimated mol wt ~1396 Da
• Solubilité: H₂O: soluble
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• Clé InChI: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Description

Description générale

Average degree of substitution is 0.6-0.8 unit of 2-hydroxypropyl(C₃H₇O) per glucose unit.

Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques consistant en 6, 7 ou 8 unités glucopyranose, généralement appelées α-, β- et γ-cyclodextrines, respectivement. Ces composés ont une structure en forme d'anneau rigide, ce qui en fait des agents complexants naturels. La structure particulière de ces composés doit sa stabilité aux liaisons d'hydrogène entre les groupes hydroxyles C2 et C3 d'unités glucopyranose présentes à proximité. La molécule assume une forme torique, avec les groupes hydroxyles C2 et C3 situés autour de l'ouverture plus large et le groupe hydroxyle C6, plus réactif, aligné autour de l'ouverture plus étroite. L'agencement des hydroxyles C6 en position opposée aux hydroxyles C2 et C3 stabilisés par des liaisons d'hydrogène force des liaisons d'oxygène à proximité étroite de la cavité, ce qui produit une surface interne hydrophobe et riche en électrons. La taille de cette cavité hydrophobe dépend du nombre d'unités glucopyranose formant la cyclodextrine.

Les cyclodextrines naturelles sont très peu solubles. Vers la fin des années 1960, il a été découvert que des substitutions chimiques aux sites hydroxyles 2, 3 et 6 pouvaient augmenter la solubilité dans une large mesure. La majorité des cyclodextrines modifiées chimiquement peuvent atteindre une concentration de 50 % (p/v) dans l'eau.

La taille de la cavité est le déterminant principal dans le choix de la cyclodextrine utilisée pour la complexation. Le diamètre de la cavité des β-cyclodextrines ou des composés à unités β-glucopyranose est idéale pour les molécules d'une taille correspondant aux hormones, vitamines et à de nombreux composés utilisés couramment dans les applications de culture cellulaire. Pour cette raison, la ß-cyclodextrine est la forme la plus couramment utilisée comme agent complexant.

Application

La (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine a été utilisée :

• pour évaluer ses effets sur l′homéostase du cholestérol
• dans la procédure de « kindling » chez les souris (modèle d′épilepsie) et analyse électrographique de l′hippocampe
• pour améliorer une mauvaise inhibition du réflexe de sursaut (poor prepulse inhibition, PPI) chez la souris

La solubilité des médicaments lipophiles augmente de manière linéaire avec la concentration en hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPCD) en solution aqueuse du fait de la formation d′un complexe HBC-médicament. Ce complexe de type invité-hôte, où le médicament se loge dans la cavité non polaire de la HPCD, améliore la solubilité du médicament. Les solutions peuvent être lyophilisées pour obtenir des poudres facilement solubles. Non toxique chez le lapin et la souris.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)