C0926

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrine

powder, BioReagent, suitable for cell culture

• Synonyme(s) : 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• Numéro CAS: 128446-35-5
• Numéro CE : 420-920-1
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24892288
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: corn starch
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: BioReagent
• Forme: powder
• Poids mol.: 1396 Da
• Ampleur du marquage: 4-10 (determined by NMR)
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Solubilité: H₂O: 100 mg/mL
• Conditions d'expédition: ambient
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• Clé InChI: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Description

Description générale

Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques consistant en 6, 7 ou 8 unités glucopyranose, généralement appelées α-, β- et γ-cyclodextrines, respectivement. Ces composés ont une structure en forme d′anneau rigide, ce qui en fait des agents complexants naturels. La structure particulière de ces composés doit sa stabilité aux liaisons d′hydrogène entre les groupes hydroxyles C2 et C3 d′unités glucopyranose présentes à proximité. La molécule assume une forme torique, avec les groupes hydroxyles C2 et C3 situés autour de l′ouverture plus large et le groupe hydroxyle C6, plus réactif, aligné autour de l′ouverture plus étroite. L′agencement des hydroxyles C6 en position opposée aux hydroxyles C2 et C3 stabilisés par des liaisons d′hydrogène force des liaisons d′oxygène à proximité étroite de la cavité, ce qui produit une surface interne hydrophobe et riche en électrons. La taille de cette cavité hydrophobe dépend du nombre d′unités glucopyranose formant la cyclodextrine.

Les cyclodextrines naturelles sont très peu solubles. Vers la fin des années 1960, il a été découvert que des substitutions chimiques aux sites hydroxyles 2, 3 et 6 pouvaient augmenter la solubilité dans une large mesure. La majorité des cyclodextrines modifiées chimiquement peuvent atteindre une concentration de 50 % (p/v) dans l′eau.

La taille de la cavité est le déterminant principal dans le choix de la cyclodextrine utilisée pour la complexation. Le diamètre de la cavité des β-cyclodextrines ou des composés à unités β-glucopyranose est idéale pour les molécules d′une taille correspondant aux hormones, vitamines et à de nombreux composés utilisés couramment dans les applications de culture cellulaire. Pour cette raison, la β-cyclodextrine est la forme la plus couramment utilisée comme agent complexant.

Application

La solubilité des médicaments lipophiles augmente de manière linéaire avec la concentration en hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPCD) en solution aqueuse du fait de la formation d′un complexe HBC-médicament. Ce complexe de type invité-hôte, où le médicament se loge dans la cavité non polaire de la HPCD, améliore la solubilité du médicament. Les solutions peuvent être lyophilisées pour obtenir des poudres facilement solubles. Non toxique chez le lapin et la souris.

Notes préparatoires

Les solutions peuvent être stockées pendant plusieurs mois à 4 °C. Les solides doivent être stockés à température ambiante dans des récipients fermés hermétiquement.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 752.0 °F
• Point d'éclair (°C): > 400 °C
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)