Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

A8054

Sigma-Aldrich

D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid

NMDA receptor antagonist

Synonyme(s) :

D(−)-AP-5, D(−)-APV, D-2-Amino-5-phosphonovaleric acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H12NO5P
Numéro CAS:
79055-68-8
Poids moléculaire :
197.13
Numéro MDL:
MFCD00078839
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24891311
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pureté optique

optical purity: ≥90% (HPLC, Marfey′s reagent)

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

white

Pf

245-246 °C

Chaîne SMILES 

N[C@H](CCCP(O)(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/t4-/m1/s1

Clé InChI

VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Grin2a(14811)
rat ... Grik1(29559) , Grin2a(24409) , Grin2b(24410) , Grin2c(24411) , Grin2d(24412)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

D(-)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid has been used to pretreat BNST (bed nucleus of the stria terminalis) in order to block the induction of anxiety by ORX-A (orexin-A) into the BNST.

Actions biochimiques/physiologiques

NMDA antagonists have muscle relaxation property and are known to offer neuron protection against brain damage induced by ischemia. 2-Amino-5-phosphonopentanoic acid has been proved to block the iontophoresis induced depolarization of NMDA.
Anticonvulsant; potent and selective N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist; active enantiomer of 2-amino-5-phosphonopentanoic acid.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Synaptic Plasticity and Learning: Selective Impairment of Learning in
Rats and Blockade of Long-Term Potentiation in viva by the
IV-Methyl-D-Aspartate Receptor Antagonist AP5
R. G. M. Morris
The Journal of Neuroscience, 9(9), 3040-3057 (1989)
Paola Conti et al.
European journal of medicinal chemistry, 42(8), 1059-1068 (2007-03-10)
Twelve novel conformationally constrained homologues of glutamic acid have been synthesized and pharmacologically characterized at ionotropic glutamate receptors (iGluRs). Synthesis of the target compounds involved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to suitable dipolarophiles. The structure to the compounds has been
Orexin-A Induces Anxiety-like Behavior through Interactions with Glutamatergic Receptors in the Bed Nucleus of the Stria Terminalis of Rats
Elizabeth A Lungwitz
Physiology & Behavior, 107(5), 726-732 (2012)
Excitatory amino acid transmitters.
J C Watkins et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 21, 165-204 (1981-01-01)
Daniela Gandolfi et al.
Frontiers in cellular neuroscience, 11, 184-184 (2017-07-14)
The induction of long-term potentiation and depression (LTP and LTD) is thought to trigger gene expression and protein synthesis, leading to consolidation of synaptic and neuronal changes. However, while LTP and LTD have been proposed to play important roles for
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique