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N-(3-Diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide hydrochloride

≥99.0% (AT)

• Synonyme(s) : N-Éthyl-N′-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
• Formule empirique (notation de Hill): C₈H₁₇N₃ · HCl
• Numéro CAS: 25952-53-8
• Poids moléculaire : 191.70
• Numéro Beilstein : 5764110
• Numéro CE : 247-361-2
• Numéro MDL: MFCD00012503
• Code UNSPSC : 12161502
• ID de substance PubChem : 329747707
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥99.0% (AT)
• Forme: powder
• Technique(s): bioconjugation: suitable
• Pf: 110-115 °C (lit.); 112-116 °C
• Solubilité: H₂O: soluble 0.2 g/L
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• Clé InChI: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, commonly referred to as EDAC HCl, plays a pivotal role as a potent and widely utilized water-soluble reagent in chemical and biochemical research, primarily facilitating the formation of amide bonds. In the realm of peptide synthesis, EDAC HCl showcases efficiency by coupling amino acids through their carboxyl and amine groups, crucial for the creation of peptides with specific sequences and functionalities. Expanding its influence beyond peptides, EDAC HCl contributes to the construction of immunogens by covalently attaching haptens—small molecules that elicit an immune response—to carrier proteins, playing a key role in vaccine research.The versatility of EDAC HCl extends to nucleic acid modification, allowing for the labeling of DNA and RNA through their 5′ phosphate groups. This capability facilitates the visualization, tracking, and analysis of these crucial molecules, contributing significantly to advancements in nucleic acid research.

Furthermore, EDAC HCl serves as a biomolecule bridge, acting as a crosslinker that connects amine-reactive NHS-esters of biomolecules to carboxyl groups. This technique proves invaluable in protein conjugation, enabling the creation of hybrid molecules with novel properties and functions. The underlying mechanism involves EDAC HCl′s reaction with a carboxyl group, forming an unstable intermediate that actively seeks an amine partner. The delicate balance of this reaction underscores the importance of optimizing conditions for efficient conjugation. The assistance of N-hydroxysuccinimide (NHS) further enhances EDAC HCl′s capabilities by stabilizing the intermediate and enabling two-step conjugation procedures. This additional feature provides greater flexibility and control, particularly when dealing with complex biomolecules.

Application

Le chlorhydrate de N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide ≥99,0 % (AT) a été utilisé comme activateur pour immobiliser la tyrosinase de façon covalente dans la préparation d′électrodes enzymatiques. Il a également été utilisé comme agent de fixation préalable dans l′immunomarquage de l′histamine.

Le chlorhydrate de N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide a été utilisé pour la réaction de couplage d′amines dans l′auto-assemblage de la bicouche lipidique des membranes attachées. Il a également été utilisé pour la dérivatisation d′anticorps contre COX5b sur des microsphères de polystyrène carboxylé.

Actions biochimiques/physiologiques

Le N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide est un réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires. En outre, il réagit avec les groupes phosphate. Il a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués.

Réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires. En outre, il réagit avec les groupes phosphate. L′EDAC a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués, à titre d′exemple. L′EDAC est généralement utilisé dans une gamme de pH comprise entre 4,0 et 6,0, sans tampons. En particulier, les tampons amines et carboxylates doivent être évités.

Caractéristiques et avantages

Versatile and adaptable for wide variety of laboratory and research applications

Autres remarques

For additional information on our range of Biochemicals, please complete this form.

Réactifs de couplage de peptides soluble dans l′eau ; Modification de groupes carboxyle dans les protéines, révision ; Synthèse des esters.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302 - H311 - H315 - H317 - H373 - H410
• Conseils de prudence: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves