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N-(3-Diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide hydrochloride

purum, ≥98.0% (AT)

• Synonyme(s) : N-Éthyl-N′-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
• Formule empirique (notation de Hill): C₈H₁₇N₃ · HCl
• Numéro CAS: 25952-53-8
• Poids moléculaire : 191.70
• Numéro Beilstein : 5764110
• Numéro CE : 247-361-2
• Numéro MDL: MFCD00012503
• Code UNSPSC : 12352111
• ID de substance PubChem : 329747708
• Nomenclature NACRES : NA.31

Propriétés

• Qualité: purum
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥98.0% (AT)
• Forme: powder
• Pf: 110-115 °C (lit.); 110-115 °C
• Solubilité: H₂O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
• Application(s): microbiology
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• Clé InChI: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDAC HCl), souvent appelé EDAC, est un réactif hydrosoluble essentiel largement employé dans la recherche en chimie et en biochimie, en particulier pour sa capacité à médier la formation des liaisons amide. L'EDAC HCl a notamment fait la preuve de son efficacité dans le domaine de la synthèse peptidique où il intervient dans le couplage des acides aminés via leurs groupements carboxyle et amine, permettant ainsi de créer des peptides sur mesure avec des séquences et des fonctionnalités spécifiques. L'utilité de l'EDAC HCl s'étend à d'autres domaines car il joue un rôle déterminant dans l'élaboration d'immunogènes par la fixation covalente d'haptènes (de petites molécules provoquant une réponse immunitaire) à des protéines de transport, un aspect critique de la recherche sur les vaccins.

La capacité d'adaptation de l'EDAC HCl lui permet d'être utilisé pour modifier les acides nucléiques, et notamment de marquer sélectivement l'ADN et l'ARN via leurs groupements 5′ phosphate. Cette faculté est déterminante pour la visualisation, le traçage et les aspects analytiques de ces molécules fondamentales, et contribue à faire progresser la recherche sur les acides nucléiques. En outre, l'EDAC HCl permet de créer des ponts pour les biomolécules où il sert d'agent réticulant et relie les esters NHS à amine réactive des biomolécules aux groupements carboxyle.

Cette technique s'avère intéressante pour la conjugaison des protéines, domaine dans lequel elle facilite la mise au point de molécules hybrides aux propriétés et aux fonctions distinctives. Le mécanisme réactionnel sous-jacent de l'EDC HCl consiste en sa réaction avec un groupement carboxyle, formant un intermédiaire instable qui cherche activement un partenaire aminé. Du fait de l'équilibre délicat de cette réaction, il est nécessaire d'optimiser les conditions pour assurer une conjugaison efficace. La présence de N-hydroxysuccinimide (NHS) renforce les capacités de l'EDC HCl en stabilisant l'intermédiaire et en permettant de réaliser une conjugaison en deux étapes, ce qui offre une plus grande flexibilité et un meilleur contrôle, en particulier dans la manipulation de structures biomoléculaires complexes.

Application

Le chlorhydrate de N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide a été utilisé pour modifier la surface des cellules d′Escherichia coli en y couplant des substances de façon covalente. Il a également été utilisé comme activateur pour modifier les puces microfluidiques pour la capture d′Escherichia coli.

Actions biochimiques/physiologiques

Le N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide est un réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires. En outre, il réagit avec les groupes phosphate. Il a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués.

Réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires. En outre, il réagit avec les groupes phosphate. L′EDAC a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués, à titre d′exemple. L′EDAC est généralement utilisé dans une gamme de pH comprise entre 4,0 et 6,0, sans tampons. En particulier, les tampons amines et carboxylates doivent être évités.

Caractéristiques et avantages

Produit polyvalent et pouvant s'adapter à un large éventail d'applications de laboratoire et de recherche.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H311,H315,H317,H373,H410
• Conseils de prudence: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• Organes cibles: Stomach,large intestine,lymph node
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves