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Sigma-Aldrich

L-Citrulline 7-amido-4-methylcoumarin hydrobromide

≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

L-Citrulline 4-methyl-7-coumarinylamide hydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H20N4O4 · HBr
Numéro CAS:
123314-39-6
Poids moléculaire :
413.27
Numéro MDL:
MFCD00152040
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329753001

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[H].CC1=CC(=O)Oc2cc(NC(=O)[C@@H](N)CCCNC(N)=O)ccc12

InChI

1S/C16H20N4O4.BrH/c1-9-7-14(21)24-13-8-10(4-5-11(9)13)20-15(22)12(17)3-2-6-19-16(18)23;/h4-5,7-8,12H,2-3,6,17H2,1H3,(H,20,22)(H3,18,19,23);1H/t12-;/m0./s1

Clé InChI

XYOHUMXDURSJOW-YDALLXLXSA-N

Application

L-Citrulline 7-amido-4-methylcoumarin is used as a sensitive fluorogenic substrate for citrulline ureidase, yielding a blue solution upon cleavage.

Autres remarques

Substrate for proteases

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Manish Mahawar et al.
Journal of bacteriology, 191(15), 4798-4806 (2009-06-09)
The citrulline ureidase (CTU) activity has been shown to be associated with highly virulent Francisella tularensis strains, including Schu S4, while it is absent in avirulent or less virulent strains. A definitive role of the ctu gene in virulence and
J E Clarridge et al.
Journal of clinical microbiology, 34(8), 1995-2000 (1996-08-01)
We have isolated two phenotypically distinct nonfastidious Francisella strains (Fx1 and Fx2) from the blood of compromised patients with pneumonia and compared them with eight other Francisella strains, including Francisella tularensis biovar tularensis, F. tularensis biovar novicida, and F. philomiragia.
J E Sheppeck et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(23), 2639-2642 (2000-12-29)
A statistically exhaustive, 8800 compound tripeptidal amidomethylcoumarin library was synthesized as discreet compounds using solid-phase combinatorial chemistry. A subset of the compounds was purified by HPLC and tested in a high-throughput fluorometric assay against several known serine and cysteine proteases
N J MARCHETTE et al.
Journal of bacteriology, 82, 26-32 (1961-07-01)
Marchette, Nyven J. (University of Utah, Salt Lake City), and Paul S. Nicholes. Virulence and citrulline ureidase activity of Pasteurella tularensis. J. Bacteriol. 82:26-32. 1961.-The presence of a citrulline ureidase system in Pasteurella tularensis strains of high virulence, and its

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