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Cyclohexanone

analytical standard

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(=O)
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
98.14
Numéro Beilstein :
385735
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Densité de vapeur

3.4 (vs air)

Pression de vapeur

3.4 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.9% (GC)

Température d'inflammation spontanée

788 °F

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Limite d'explosivité

1.1 %, 100 °F
9.4 %

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.450 (lit.)
n20/D 1.451

Point d'ébullition

155 °C (lit.)

Pf

−47 °C (lit.)

Densité

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

cleaning products
cosmetics
environmental
flavors and fragrances
food and beverages
personal care

Format

neat

Chaîne SMILES 

O=C1CCCCC1

InChI

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

Clé InChI

JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Cyclohexanone is a cycloalkanone. It is an industrially important intermediate. It is useful for the preparation of raw materials for various chemical intermediates, such as caprolactam for nylon 6 and adipic acid for nylon 66 synthesis of nylon. It can be synthesized industrially by either the oxidation of cyclohexane or the hydrogenation of phenol.

Application

Cyclohexanone may be used for the following syntheses:
  • vitamin A
  • 2-cyclohexylidene cyclohexanone via Aldol condensation reaction
  • 2-cyclohexenyl cyclohexanone via Aldol condensation reaction
  • bis-(arylmethylidene)cycloalkanones by cross-aldol condensation with aldehydes

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Dodgson I, et al.
Chemistry & Industry, 830 (1989)
Lei Liu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(12), 2206-2209 (2009-02-10)
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Catalysis Communications, 9, 816-816 (2008)
194. A synthesis of vitamin a from cyclohexanone.
Attenburrow J, et al.
Journal of the Chemical Society, 1094-1111 (1952)
Aldol Condensation of Cyclohexanone and Synthesis of Acetal or Ketals [J]. J. Jilin
Yiezhi L, et al.
Journal of Jilin University (Science Edition) / Chi Lin Ta Hsueh Hsueh Pao (Li Hsueh Pan ), 2, 021-021 (1989)

Articles

The aldol condensation reaction is an organic reaction introduced by Charles Wurtz, who first prepared the β-hydroxy aldehyde from acetaldehdye in 1872.

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