A-122

Acide arachidonique

1.0 mg/mL in ethanol, certified reference material, Cerilliant^®

• Synonyme(s) : Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• Numéro CAS: 506-32-1
• Poids moléculaire : 304.47
• Beilstein: 1713889
• Numéro MDL: MFCD00004417
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 329770689
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: certified reference material
• Forme: liquid
• Caractéristiques: Snap-N-Spike^®/Snap-N-Shoot^®
• Conditionnement: ampule of 1 mL
• Fabricant/nom de marque: Cerilliant^®
• Concentration: 1.0 mg/mL in ethanol
• Technique(s): gas chromatography (GC): suitable; liquid chromatography (LC): suitable
• Indice de réfraction: n20/D 1.4872 (lit.)
• pb: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• Pf: −49 °C (lit.)
• Densité: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• Application(s): clinical testing
• Format: single component solution
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• Clé InChI: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Description

Description générale

A Certified Spiking Solution^® suitable for use in mass spectrometry-based fatty acid testing applications such as assessment of cardiovascular disease risk and fatty acid deficiency, and detection and quantification of arachidonic acid in nutraceuticals and dietary supplements. Arachidonic acid (cis-5,8,11,14), sometimes referred to as AA or ARA, is a polyunsaturated omega-6 fatty acid. Studies suggests that ARA as well as other fatty acids can serve as biomarkers for cardiovascular disease, and nutritional and metabolic disorders.

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω⁶ et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.

L'acide arachidonique et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose.

L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Informations légales

CERILLIANT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

CERTIFIED SPIKING SOLUTION is a registered trademark of Cerilliant Corporation

Snap-N-Shoot is a registered trademark of Cerilliant Corporation

Snap-N-Spike is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H319
• Conseils de prudence: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 57.2 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 14.0 °C - closed cup