D2534

Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque

≥98%

• Synonyme(s) : DHA
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₂H₃₂O₂
• Numéro CAS: 6217-54-5
• Poids moléculaire : 328.49
• Numéro Beilstein : 1715505
• Numéro MDL: MFCD00065722
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 24893696
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: algae
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥98%
• Forme: liquid
• Groupe fonctionnel: carboxylic acid
• Type de lipide: omega FAs
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(O)=O
• InChI: 1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
• Clé InChI: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N

Description

Description générale

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est présent en abondance dans le cerveau.

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 à 22 carbones et six liaisons doubles (dont la première liaison double est en position trois par rapport à l'extrémité méthyle (22:6 n-3). C'est un constituant des membranes lipidiques et de la gaine de myéline.

Application

L'acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque a été utilisé :

• comme constituant d'un milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM) destiné à la culture de cellules pour appliquer un traitement à l'acide docosahexaénoïque (DHA).
• pour étudier ses effets sur des cellules neuronales dérivées de cellules souches pluripotentes induites (CSPi) humaines à l'échelle moléculaire et cellulaire.
• dans un test au MTT [bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl tétrazolium] pour étudier ses effets cytotoxiques sur trois lignées cellulaires de carcinome hépatocellulaire (CHC) humain (HepG2, Hep3B, Huh7).

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide docosahexaénoïque (DHA) intervient dans la croissance et la physiologie du système nerveux central. Il régule la neurogenèse et la plasticité neuronale chez l'adulte. Le DHA a un rôle important dans le développement du cerveau du fœtus. Il se peut qu'il possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Le DHA intervient dans la régulation de la fluidité de la membrane cellulaire. Il a un rôle crucial dans plusieurs processus du développement cérébral, notamment la libération des neurotransmetteurs, l'expression génique, la myélinisation, la neuro-inflammation et la différenciation neuronale. Le DHA a des effets anticancéreux sur plusieurs types de cancer.

L'acide docosahexaénoïque (DHA) sert de précurseur pour les molécules de signalisation comme les prostaglandines et les eicosanoïdes.

Conditionnement

Ampoule scellée.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 143.6 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 62 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)