C4706

Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride

powder

• Synonyme(s) : TCEP
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₁₅O₆P · HCl
• Numéro CAS: 51805-45-9
• Poids moléculaire : 286.65
• Numéro Beilstein : 3724376
• Numéro MDL: MFCD00145469
• Code UNSPSC : 12352128
• ID de substance PubChem : 57654018
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Description: Protect from moisture
• Niveau de qualité: 300
• Forme: powder
• Pertinence de la réaction: reagent type: reductant
• Couleur: white
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O
• InChI: 1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
• Clé InChI: PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP.HCl) est un solide non volatil. C'est un puissant agent réducteur1 qui peut être synthétisé par hydrolyse acide de tris(2-cyanoéthyl)phosphine dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique portée à reflux1. Il peut être utilisé de diverses manières en biologie, par exemple pour la réduction des ponts disulfure de différents peptides et protéines in vitro et in vivo. La TCEP est un agent chélateur utile pour la chélation de divers ions de métaux lourds tels que Zn(II), Cd(II), Pb(II) et Ni(II).

Application

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP. HCl) peut être utilisé :

• Comme agent réducteur pour la réduction de sulfoxydes, de chlorures de sulfonyle, de N-oxydes et d'azotures. Il peut également être employé dans une réaction de cycloaddition azoture/alcyne en présence d'un catalyseur au cuivre.
• Pour réduire les ponts disulfure de diverses protéines.
• Comme réactif pour la réduction sélective des ponts disulfure dans l'eau.
• Lorsqu'il est basifié, pour éliminer les catalyseurs de métathèse à base de ruthénium au moyen du lavage à l'eau d'un mélange réactionnel brut.
• Comme agent réducteur pour la réduction de divers disulfures d'alkyle tels que le trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.

Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.

Attention

Storage conditions:protect from moisture.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H314
• Conseils de prudence: P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Classification des risques: Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• Code de la classe de stockage: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges