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C4706

Sigma-Aldrich

Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride

powder

Synonyme(s) :

TCEP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15O6P · HCl
Numéro CAS:
51805-45-9
Poids moléculaire :
286.65
Numéro Beilstein :
3724376
Numéro MDL:
MFCD00145469
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
57654018
Nomenclature NACRES :
NA.22

Description

Protect from moisture

Niveau de qualité

300

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Couleur

white

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

Clé InChI

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP.HCl) est un solide non volatil. C'est un puissant agent réducteur1 qui peut être synthétisé par hydrolyse acide de tris(2-cyanoéthyl)phosphine dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique portée à reflux1. Il peut être utilisé de diverses manières en biologie, par exemple pour la réduction des ponts disulfure de différents peptides et protéines in vitro et in vivo. La TCEP est un agent chélateur utile pour la chélation de divers ions de métaux lourds tels que Zn(II), Cd(II), Pb(II) et Ni(II).

Application

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP. HCl) peut être utilisé :
  • Comme agent réducteur pour la réduction de sulfoxydes, de chlorures de sulfonyle, de N-oxydes et d'azotures. Il peut également être employé dans une réaction de cycloaddition azoture/alcyne en présence d'un catalyseur au cuivre.
  • Pour réduire les ponts disulfure de diverses protéines.
  • Comme réactif pour la réduction sélective des ponts disulfure dans l'eau.
  • Lorsqu'il est basifié, pour éliminer les catalyseurs de métathèse à base de ruthénium au moyen du lavage à l'eau d'un mélange réactionnel brut.
  • Comme agent réducteur pour la réduction de divers disulfures d'alkyle tels que le trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.
Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.

Attention

Storage conditions:protect from moisture.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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