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XPhos Pd G2

98%

• Synonyme(s) : Chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphényl)[2-(2′-amino-1,1′-biphényl)]palladium(II), Précatalyseur XPhos de 2ème génération, Précatalyseur chlorure de X-Phos aminobiphényl palladium, XPhos-Pd-G2
• Formule empirique (notation de Hill): C₄₅H₅₉ClNPPd
• Numéro CAS: 1310584-14-5
• Poids moléculaire : 786.80
• Code UNSPSC : 12352300
• ID de substance PubChem : 329765534
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: 98%
• Forme: solid
• Caractéristiques: generation 2
• Pertinence de la réaction: core: palladium; reagent type: catalyst; reaction type: Cross Couplings
• Capacité de réaction: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• Pf: 202-210 °C
• Groupe fonctionnel: phosphine
• Chaîne SMILES: Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.Nc3ccccc3-c4ccccc4[Pd]Cl.CC(C)c5cc(C(C)C)c(-c6cccc(c6)P(C7CCCCC7)C8CCCCC8)c(c5)C(C)C.CC(C)c9cc(C(C)C)c(c(c9)C(C)C)-c%10ccccc%10P(C%11CCCCC%11)C%12CCCCC%12
• InChI: 1S/2C33H49P.2C12H10N.2ClH.2Pd/c1-23(2)27-21-31(24(3)4)33(32(22-27)25(5)6)26-14-13-19-30(20-26)34(28-15-9-7-10-16-28)29-17-11-8-12-18-29;1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;2*13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;;;/h13-14,19-25,28-29H,7-12,15-18H2,1-6H3;13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;2*1-6,8-9H,13H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2
• Clé InChI: HMRJFNBZAWHTGN-UHFFFAOYSA-L

Description

Description générale

Xphos Pd G2 est un ligand monodentate volumineux de type biaryle. C′est un catalyseur préformé de Buchwald de 2^nde génération. Il subit une élimination réductrice rapide pour former une espèce de Pd(0) monoligandée réactive.

Application

Précatalyseur de Buchwald de 2ème génération

• Largement utilisé dans les réactions de couplage de Suzuki-Miyaura.

Xphos Pd G2 a été employé comme catalyseur dans les réaction suivantes :

• Réactions de couplage de Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium de sulfamates et d′organotrifluoroborates de potassium.
• Réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura d′acides arylboroniques et hétéroarylboroniques sensibles.
• Synthèse d′aminométhyltrifluoroborates secondaires de potassium protégés pas des groupes Boc, via une réaction de couplage croisé de Suzuki-Miyaura.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable