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Sigma-Aldrich

(4S)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-(1-methylethyl)-oxazole

97%

Synonyme(s) :

(S)-2-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole, (S)-5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H28NOP
Numéro CAS:
1152313-76-2
Poids moléculaire :
401.48
Numéro MDL:
MFCD16621462
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329763666
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

124-128 °C

Groupe fonctionnel

ether
phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@@H]1N=C(OC1(C)C)c2ccccc2P(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C26H28NOP/c1-19(2)24-26(3,4)28-25(27-24)22-17-11-12-18-23(22)29(20-13-7-5-8-14-20)21-15-9-6-10-16-21/h5-19,24H,1-4H3/t24-/m0/s1

Clé InChI

JGUZEKBWCGNHHN-DEOSSOPVSA-N

Catégories apparentées

Application

Use of 5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX as a Practical Equivalent to t-Bu-PHOX in Asymmetric Catalysis

Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of t-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
(S)-5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX is a phosphinooxazoline ligand (PHOX), belongs to the class of non-C2 symmetric chiral ligand.
It can be used in:
  • The enantioselective Pd-catalyzed allylation reactions.
  • The synthesis of (R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran by the enantioselective Heck reaction between 2,3-dihydrofuran and phenyl triflate.
  • The allylation reaction of fluorinated allyl enol carbonates and fluorinated silyl enol ethers to prepare allylated tert α-fluoroketones.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335,H413

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Use of 5, 5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX as a practical equivalent to t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis
Belanger E, et al.
Organic Letters, 11(10), 2201-2204 (2009)
Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of t-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
Belanger E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(1), 317-331 (2012)

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