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688495

Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Synonyme(s) :

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H26NOP
Numéro CAS:
148461-16-9
Poids moléculaire :
387.45
Numéro MDL:
MFCD09998277
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761168
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

Pf

111-116 °C

Groupe fonctionnel

ether
phosphine

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1

Clé InChI

DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Description générale

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Application

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBQ4066V
MKBK7581V
MKBD1693
MKBC3713
08808KH

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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

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PHOX

Of the thousands of chiral ligands used in asymmetric synthesis a relatively large number exhibit C2-symmetry. More recently, non-symmetrical modular P,N-ligands have been introduced independently by Pfaltz, Helmchen, and Williams and applied successfully in various metal-catalyzed reactions.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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